Dokument: Dithienothiazin als starker Donor in funktionellen Chromophoren - Diversitätsorientierte Synthese und physikalisch-organische Charakterisierung

Titel:	Dithienothiazin als starker Donor in funktionellen Chromophoren - Diversitätsorientierte Synthese und physikalisch-organische Charakterisierung
Weiterer Titel:	Dithienothiazine as a strong donor in functional chromophores - Diversity-oriented synthesis and physical-organic characterization
URL für Lesezeichen:	https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=54294
URN (NBN):	urn:nbn:de:hbz:061-20200924-110453-2
Kollektion:	Dissertationen
Sprache:	Deutsch
Dokumententyp:	Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Medientyp:	Text
Autor:	M. Sc. May, Lars [Autor]
Dateien:	[Dateien anzeigen] Adobe PDF [Details] 19,65 MB in einer Datei [ZIP-Datei erzeugen] Dateien vom 23.09.2020 / geändert 23.09.2020
Beitragende:	Prof. Dr. Müller, Thomas J.J. [Gutachter] PD Dr. Schaper, Klaus [Gutachter]
Dewey Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie
Beschreibungen:	Diese Arbeit umfasst drei Themenbereiche bezüglich der eingehenden Untersuchung vom Dithieno[1,4]thiazin als starker Donor in funktionellen Chromophoren: 1) Grundlegende Studien zur Synthese (neue Methodik) und den elektronischen Eigenschaften (photophysikalische und elektrochemische Messungen begleitet von DFT-Berechnungen) von Dithieno[1,4]thiazinen 2) Entwicklung von neuen diversitätsorientierten und effizienten Methoden zur Synthese von Thiophen-basierten Chromophoren auch über Dithieno[1,4]thiazine hinaus 3) Anwendung dieser Methoden zur Synthese von neuen Dithieno[1,4]thiazin-Chromophoren und eingehende Untersuchung ihrer elektronischen Eigenschaften Es wurden drei neue Konstitutionsisomere des Dithieno[1,4]thiazins synthetisiert. Dazu wurde eine neue effiziente Synthesestrategie basierend auf einem Ein-Topf-Verfahren entwickelt. Im Vergleich zum Kongener Phenothiazin induziert die Gerüstdiversität eine beachtliche elektronische Diversität, die neue Anwendungen über einen Einsatz als elektronenreichere Phenothiazin-Analoga hinaus ermöglichen könnte. In Hinblick auf Anwendungen in funktionellen Systemen wurden unter anderem drei komplementäre Ein-Topf-Sequenzen entwickelt, mit denen diverse Funktionalisierungen zugänglich sind. Die Einführung von Acceptoren erzeugt reversibel oxidierbare, tieffarbige und weit bathochrom verschoben absorbierende und emittierende Chromophore. Die Dithieno[1,4]thiazine stellen dabei die Phenothiazine weit in den Schatten. Die elektronischen Eigenschaften der funktionalisierten Dithieno[1,4]thiazin-Isomere unterscheiden sich in einigen Punkten signifikant. Eine umfassende Aufklärung von Struktur-Eigenschafts-Beziehungen funktionalisierter Dithieno[1,4]thiazine wurde erarbeitet und kann als Ansatzpunkt für Anwendungen in der Organischen Elektronik dienen. Zusätzlich wurden Untersuchungen zum Einsatz vom Dithieno[1,4]thiazin in farbstoffsensibilisierten Organischen Solarzellen (DSSC) und systematische DSSC-Studien anhand von Thiophen-Chromophoren durchgeführt. This work covers three topics concerning the detailed study of dithieno[1,4]thiazine as a strong donor in functional chromophores: 1) Fundamental studies on the synthesis (new methodology) and electronic properties (photophysical and electrochemical measurements accompanied by DFT calculations) of dithieno[1,4]thiazines 2) Development of new diversity-oriented and efficient methods for the synthesis of thiophene-based chromophores (also beyond dithieno[1,4]thiazines) 3) Application of these methods for the synthesis of new dithieno[1,4]thiazine chromophores and detailed study of their electronic properties Three new constitutional isomers of dithieno[1,4]thiazine were synthesized. A new efficient synthesis strategy based on a one-pot process was developed. Compared to the congener phenothiazine, the structural diversity of these isomers induces a remarkable electronic diversity, which might allow new applications beyond the use as electron-rich phenothiazine analogs. With regard to applications in functional systems, three complementary one-pot sequences have been developed, among others, which make various functionalizations accessible. The introduction of acceptors produces reversibly oxidizable, deeply colored and strongly bathochromically shifted absorbing and emitting chromophores. The dithieno[1,4]thiazines outscore the phenothiazines by far. The electronic properties of the functionalized dithieno[1,4]thiazine isomers differ significantly in some points. A comprehensive elucidation of structure-property relationships of functionalized dithieno[1,4]thiazines has been developed and can serve as a starting point for applications in organic electronics. In addition, investigations on the use of dithieno[1,4]thiazine in dye-sensitized organic solar cells (DSSC) and systematic DSSC studies using thiophene chromophores were performed.
Lizenz:	Urheberrechtsschutz
Fachbereich / Einrichtung:	Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie
Dokument erstellt am:	24.09.2020
Dateien geändert am:	24.09.2020
Promotionsantrag am:	16.06.2020
Datum der Promotion:	16.09.2020