Dokument: Synthese und Charakterisierung neuartiger Phenothiazine zur Darstellung von redoxaktiven mesoporösen Organokieselgelen
| Titel: | Synthese und Charakterisierung neuartiger Phenothiazine zur Darstellung von redoxaktiven mesoporösen Organokieselgelen | ||||||||||||
| Weiterer Titel: | Synthesis and characterization of novel phenothiazines for the preparation of redox-active mesoporous organosilicates | ||||||||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=53819 | ||||||||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20200723-095301-0 | ||||||||||||
| Kollektion: | Dissertationen | ||||||||||||
| Sprache: | Deutsch | ||||||||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | ||||||||||||
| Medientyp: | Text | ||||||||||||
| Autor: | Khelwati, Hilla [Autor] | ||||||||||||
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| Beitragende: | Prof. Dr. Thomas J. J. Müller [Gutachter] PD Dr. Klaus Schaper [Gutachter] | ||||||||||||
| Stichwörter: | Phenothiazin, Organokieselgele, Elektrochemie, Photophysik | ||||||||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | ||||||||||||
| Beschreibung: | Die vorliegende Arbeit beschreibt den synthetischen Zugang zu unterschiedlichen Phenothiazin-basierten Präkursormolekülen für die ionische bzw. kovalente Anbindung zum Aufbau von neuartigen mesoporösen, organisch-anorganischen Hybridmaterialien auf Silicabasis. Für die Inkorporation in mesoporöse Kanäle durch Ionenaustausch konnten verschiedene kationisch funktionalisierte (Oligo)Phenothiazine 10 und 11 hergestellt werden. Hierbei erfolgte die Funktionalisierung entweder terminal an einer Seitenkette in 3-Position (terminale Funktionalisierung) oder an einer N-substituierten Seitenkette (zentrale Funktionalisierung). Zudem konnten mehrfach triethoxysilylterminierte Phenothiazindiaden hergestellt werden, welche für die Darstellung von PMOs Verwendung finden sollten. Diesbezüglich konnten zum einen die Diaden 13 synthetisiert werden, welche zwei terminale Triethoxysilyleinheiten aufweisen und die Elektrophoreinheiten über die 3-Position konjugiert miteinander verknüpft vorliegen, und zum anderen die Diaden 14, die sich durch eine vierfache Funktionalisierung auszeichnen. Die Elektrophoreinheiten wurden in diesem Fall über die Stickstofffunktionalität miteinander verknüpft. Bei den Verbindungen 13 erfolgte die Funktionalsiierung der Diade zum einen zentral über die Stickstoffatome der Heterocyclen und zum anderen terminal über die anellierten Phenylringe. Alle neu dargestellten Verbindungen wurden dabei in ihren elektronischen Eigenschaften mittels UV/Vis- und Fluoreszenzspektroskopie sowie Cyclovoltammetrie umfassend untersucht. Einige der vorgestellten funktionalisierten (Oligo)Phenothiazine wurden in einer Zusammenarbeit im Rahmen des DFG Projekts TH550/20-1 durch M. Sc. B. Schaefgen aus der Arbeitsgruppe von Prof. Dr. W. Thiel an der Technischen Universität Kaiserslautern in mesoporöse Silicamaterialien eingebracht und mittels unterschiedlicher Methoden vollständig charakterisiert. Die Immobilisierung an SO3H-BTEB-PMOs erfolgte durch den Einsatz von vier Präkursoren unter Ionenaustausch. Es konnten neue, hexagonal strukturierte, redoxaktive Hybridmaterialien mit spezifischen Oberflächen von 500 m2/g bis 688 m2/g erhalten werden. Unter Lichtexposition konnten stabile Radikalkationen erzeugt werden. Zwei weitere, sterisch anspruchsvollere Derivate wurden aufgrund ihrer Größe an BTEB-Nanopartikel immobilisiert, wobei eine maximale Beladung von 394 µmol/g erreicht wurde. Zudem wurden zwei weitere, triethoxysilylterminierte Derivate ebenfalls an BTEB-Nanopartikel gepfropft. In diesem Fall wurden Radikalkationen chemisch durch die Behandlung mit dem Einelektronenoxidationsmittel NOBF4 erzeugt. Die erhaltenen, neuartigen anorganisch-organischen Hybridmaterialien wurden mittels Elementaranalyse, Festkörper 13C-CP-MAS-NMR, XRD, N2-Physiosorpionsmessungen, Festkörper-UV/Vis- und ESR-Spektroskopie, Festkörper CV sowie REM-Aufnahmen analysiert. | ||||||||||||
| Lizenz: |  Urheberrechtsschutz | ||||||||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie | ||||||||||||
| Dokument erstellt am: | 23.07.2020 | ||||||||||||
| Dateien geändert am: | 23.07.2020 | ||||||||||||
| Promotionsantrag am: | 12.03.2020 | ||||||||||||
| Datum der Promotion: | 28.05.2020 |
