Dokument: Systematische Untersuchungen von Einflussgrößen auf die Photolyse von 2-Nitrobenzyl-Systemen
| Titel: | Systematische Untersuchungen von Einflussgrößen auf die Photolyse von 2-Nitrobenzyl-Systemen | |||||||
| Weiterer Titel: | Systematic investigations of factors on the photolysis of 2-nitrobenzyl systems | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=48730 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20190416-113654-4 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | Siegfeld, Patrick Christoph [Autor] | |||||||
| Dateien: |
| |||||||
| Beitragende: | PD Dr. Schaper, Klaus [Gutachter] Prof. Dr. Müller, Thomas J. J. [Gutachter] | |||||||
| Stichwörter: | 2-nitrobenzyl-Schutzgruppe, photolabile Schutzgruppe, Photolyse, organische Photochemie, 2-nitrobenzyl, caged compound, chromatische Orthogonalität, Lösemitteleffekte, Substituenteneffekte | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
| Beschreibung: | Die vorliegende Arbeit beschäftigte sich mit der Darstellung und photochemischen Charakterisierung von photolabilen Schutzgruppen des 2-Nitrobenzyltyps. Diese werden in der chemischen Synthese als Schutzgruppe und zur gezielten Freisetzung von Wirkstoffen in Zellen als caged Compounds verwendet. In dieser Arbeit wurden etablierte und neuartige Verbindungen und Schutzgruppen hergestellt und photochemisch untersucht.
Im ersten Teil wurde eine Vielzahl an etablierten geschützten Verbindungen dargestellt und die Photolyse auf ihre Lösemittelabhängigkeit untersucht. Es wurden elf Lösemittel von Toluol bis Methanol untersucht. Es konnten große Effekte des Lösemittels auf die Quantenausbeute beobachtet werden. Bei DM-DNB wurde die Quantenausbeute der Photolyse um einen Faktor von 17 verändert. Diese Ergebnisse bilden die Basis zu den Untersuchungen zur chromatischen Orthogonalität. Durch Variation von Bestrahlungswellenlänge und Lösemittel wurde in einer bimolekularen Mischung eine selektive Photolyse einer der beiden Verbindung angestrebt. Eine chromatische Orthogonalität wurde für einige Verbindungspaare beobachtet. Der pH-Wert ist eine andere Methode zur Steuerung der Selektivität der Photolyse und deshalb wurde eine neuartige amino-substituierte Schutzgruppe mit schaltbarer photochemischer Reaktivität dargestellt. Die photochemische Reaktivität der Verbindung wird durch Protonierung der Amino-Gruppe mit Schwefelsäure eingeschaltet. Im Anschluss wurde erstmals eine systematische Untersuchung von anorganischen Säuren als Abgangsgruppe durchgeführt. Diese Verbindungen können schwache bis starke anorganische Säuren freisetzen. 2-Nitrobenzylazid besitzt mit 37 % die höchste Quantenausbeute aller in diesem Arbeitskreis untersuchten Verbindungen. Um eine weitere Steigerung der chromatischen Orthogonalität zu erreichen, wurden neuartige α-substituierte 2-Nitrobenzyl-Schutzgruppen dargestellt und photochemisch untersucht. Dabei konnte eine negative Korrelation zwischen dem Hammett-Parameter und der Quantenausbeute festgestellt werden. Die α-methylierte Schutzgruppe besitzt mit 32 % die höchste Quantenausbeute aller α-substituierten Schutzgruppen. Eine alternative Untersuchungsmethode mit Hilfe der 19F-NMR-Spektroskopie wurde erfogreich an caged TFA duchgeführt. | |||||||
| Quelle: | [1] J. H. Kaplan, B. Forbush, J. F. Hoffman, Rapid Photolytic Release of Adenosine 5'-
Triphosphate from a Protected Analog - Utilization by Na-K Pump of Human Red Blood-Cell Ghosts, Biochemistry 1978, 17, 1929. [2] J. H. Kaplan, A. P. Somlyo, Flash-Photolysis of Caged Compounds - New Tools for Cellular Physiology, Trends Neurosci. 1989, 12, 54. [3] J. E. T. Corrie, Y. Katayama, G. P. Reid, M. Anson, D. R. Trentham, The Development and Application of Photosensitive Caged Compounds to Aid Time-Resolved Structure Determination of Macromolecules, Philos T R Soc A 1992, 340, 233. [4] A. M. Gurney, Photolabile Calcium Buffers to Selectively Activate Calcium-dependent Processes, Cellular Neurobiology. A Practical Approach 1991, 153. [5] A. M. Gurney, H. A. Lester, Light-flash Physiology with Synthetic Photosensitive Compounds, Physiol. Rev 1987, 67, 583. [6] L. Niu, G. P. Hess, An Acetylcholine-Receptor Regulatory Site in Bc3h1 Cells - Characterized by Laser-Pulse Photolysis in the Microsecond-to-Millisecond Time Region, Biochemistry 1993, 32, 3833. [7] G. Dorman, G. D. Prestwich, Using Photolabile Ligands in Drug Discovery and Development, Trends Biotechnol. 2000, 18, 64. [8] G. Ciamician, P. Silber, Chemische Lichtwirkungen, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1901, 34, 1530. [9] J. Engels, R. Reidys, Synthesis and Application of Photolabile Guanosine "3',5'- Phosphoric-O-Nitrobenzylester, Experientia 1978, 34, 14. [10] J. Engels, E. J. Schlaeger, Synthesis, Structure and Reactivity of Adenosine Cyclic 3',5'- Phosphate Benzyl Triesters, J. Med. Chem. 1977, 20, 907. [11] J. A. Barltrop, P. Schofield, Photosensitive Protecting Groups, Tetrahedron Lett. 1962, 697. [12] A. Ajayaghosh, V. R. Pillai, 2'-Nitrobenzhydryl polystyrene Resin: A New Photosensitive Polymeric Support for Peptide Synthesis, J. Org. Chem. 1987, 52, 5714. [13] V. R. Pillai, Photoremovable Protecting Groups in Organic Synthesis, Synthesis 1980, 1980, 1. [14] R. Merrifield, G. Barany, W. Cosand, M. Engelhard, S. Mojsov, in Proc. Am. Pept. Symp., 5th, 1977, pp. 488. [15] M. Kasha, Characterization of Electronic Transitions in Complex Molecules, Discuss. Faraday Soc. 1950, 9, 14. [16] P. W. Atkins, J. d. Paula, Physikalische Chemie, Vol. 4, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2006. [17] T. Schmierer, F. Bley, K. Schaper, P. Gilch, The Early Processes in the Photochemistry of o-Nitrobenzyl acetate, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2011, 217, 363. [18] D. Gravel, R. Giasson, D. Blanchet, R. W. Yip, D. K. Sharma, Photochemistry of the oNitrobenzyl System in Solution - Effects of O-H Distance and Geometrical Constraint on the Hydrogen Transfer Mechanism in the Excited-State, Can. J. Chem. 1991, 69, 1193. [19] F. Bley, K. Schaper, H. Görner, Photoprocesses of Molecules with 2-Nitrobenzyl Protecting Groups and Caged Organic Acids, Photochem. Photobiol. 2008, 84, 162. [20] M. Schwörer, J. Wirz, Photochemical Reaction Mechanisms of 2‐Nitrobenzyl Compounds in Solution, I. 2‐Nitrotoluene: Thermodynamic and Kinetic Parameters of the aci‐Nitro Tautomer, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1441. [21] S. Jung, Strategien zum Design von bathochrom absorbierenden Caged Compounds, Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Düsseldorf), 2015. [22] T. Lechner, Diverse Strategien zu effizienten bathochrom absorbierenden photolabilen Schutzgruppen-Synthese und photophysikalische Charakterisierung, Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Düsseldorf), 2012. [23] D. Maydt, Photochemie und Photophysik ausgewählter Modellverbindungen: Synthese und Charakterisierung, Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Düsseldorf), 2009. [24] D. Wöhrle, M. W. Tausch, W.-D. Stohrer, Photochemie: Konzepte, Methoden, Experimente, John Wiley & Sons, 2012. [25] F. Book, Synthese und Photochemie von wasserlöslichen caged Compounds, Masterarbeit, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Düsseldorf), 2017. [26] I. Aujard, C. Benbrahim, M. Gouget, O. Ruel, J. B. Baudin, P. Neveu, L. Jullien, o‐ Nitrobenzyl Photolabile Protecting Groups with Red‐Shifted Absorption: Syntheses and Uncaging Cross‐Sections for One‐and Two‐Photon Excitation, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6865. [27] T. Schmierer, S. Laimgruber, K. Haiser, K. Kiewisch, J. Neugebauer, P. Gilch, Femtosecond Spectroscopy on the Photochemistry of o-Nitrotoluene, PCCP 2010, 12, 15653. [28] B. Bier, Optische Schalter und Fluoreszenzsonden-Design, Synthese und Untersuchung von neuen Werkzeugen für biophysikalische und medizinische Studien, Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Düsseldorf), 2012. [29] K. Schaper, M. Etinski, T. Fleig, Theoretical Investigation of the Excited States of 2‐ Nitrobenzyl and 4, 5‐Methylendioxy‐2‐nitrobenzyl Caging Groups, Photochem. Photobiol. 2009, 85, 1075. [30] N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, Universitysciencebooks, 1991. [31] C. W. Spangler, Thermal [1, j] Sigmatropic Rearrangements, Chem. Rev. 1976, 76, 187. [32] S. McLean, C. Webster, R. Rutherford, Kinetic Isotope Effect for the Thermallyinduced Migration of Hydrogen in Cyclopentadienes, Can. J. Chem. 1969, 47, 1555. [33] G. R. Shelton, D. A. Hrovat, W. T. Borden, Tunneling in the 1,5-Hydrogen Shift Reactions of 1,3-Cyclopentadiene and 5-Methyl-1,3-Cyclopentadiene, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 164. [34] W. R. Roth, J. König, Wasserstoffverschiebungen, IV. Kinetischer Isotopeneffekt der 1.5‐Wasserstoffverschiebung im cis‐Pentadien‐(1.3), Eur. J. Org. Chem. 1966, 699, 24. [35] T. Šolomek, C. G. Bochet, T. Bally, The Primary Steps in Excited‐State Hydrogen Transfer: The Phototautomerization of o‐Nitrobenzyl Derivatives, Chem. Eur. J. 2014, 20, 8062. [36] A. Blanc, C. G. Bochet, Isotope Effects in Photochemistry: Application to Chromatic Orthogonality, Org. Lett. 2007, 9, 2649. [37] P. Siegfeld, Synthese und Charakterisierung von alpha-carboxylierten o-NitrobenzylDerivaten, Masterarbeit, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Düsseldorf), 2015. [38] F. Bley, Design, Synthese und Untersuchung von o-Nitrobenzylsystemen mit gesteigerter Bathochromie und Hydrophilie, Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Düsseldorf), 2005. [39] A. Blanc, C. G. Bochet, Isotope Effects in Photochemistry. 1. o-Nitrobenzyl Alcohol Derivatives, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7174. [40] E. Hafizoglu, Synthese und Charakterisierung von photochemisch aktiven Bichromophoren, Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Düsseldorf), 2014. [41] C. Reichardt, T. Welton, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, John Wiley & Sons, 2011. [42] E. Riguet, C. G. Bochet, New Safety-catch Photolabile Protecting Group, Org. Lett. 2007, 9, 5453. [43] A. Blanc, C. G. Bochet, Isotope Effects in Photochemistry: Application to Chromatic Orthogonality, Org. Lett. 2007, 9, 2649. [44] C. G. Bochet, Photolabile Protecting Groups and Linkers, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 125. [45] H. G. O. Becker, Organikum, Vol. 20, Johann Ambrosius Barth, Paderborn, 1996. [46] J. C. Miegel, Untersuchungen zum Einfluss der Ringsubstituenten auf die Photolyse von o-Nitrobenzylacetaten und o-Nitrobenzyltrifluoracetaten, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Düsseldorf), 2017. [47] E. Hafizoglu, Auf dem Weg zu wasserlöslichen bathochrom absorbierenden Caged Compounds, Diplomarbeit, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Düsseldorf), 2012. [48] R. Franz, Beiträge zur Synthese von α-carboxylierten bathochrom absorbierenden photolabilen Schutzgruppen, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Düsseldorf), 2015. [49] M. Gorzka, Synthese und Untersuchung orthogonaler Schutzgruppen, Masterarbeit, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Düsseldorf), 2014. [50] P. Ullrich, Untersuchung der Lösungsmittelabhängigkeit der Photolyse von oNitrobenzylverbindungen, Bachelorarbeit, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Düsseldorf), 2015. [51] A.-K. Wirtz, Synthesen und Untersuchung zur Photochemie von hydrophilen oNitrobenzyl-Derivaten, Bachelorarbeit, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Düsseldorf), 2016. [52] H. Kuhn, S. Braslavsky, R. Schmidt, Chemical Actinometry (IUPAC technical report), Pure Appl. Chem. 2004, 76, 2105. [53] E. S. Galbavy, K. Ram, C. Anastasio, 2-Nitrobenzaldehyde as a Chemical Actinometer for Solution and Ice Photochemistry, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2010, 209, 186. [54] M. George, J. Scaiano, Photochemistry of o-Nitrobenzaldehyde and Related Studies, J. Phys. Chem. 1980, 84, 492. [55] K. L. Willett, R. A. Hites, Chemical Actinometry: Using o-Nitrobenzaldehyde to Measure Lamp Intensity in Photochemical Experiments, J. Chem. Educ. 2000, 77, 900. [56] Y. V. Il'ichev, M. A. Schwörer, J. Wirz, Photochemical Reaction Mechanisms of 2- Nitrobenzyl Compounds: Methyl ethers and Caged ATP, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4581. [57] Y. V. Il'ichev, J. Wirz, Rearrangements of 2-Nitrobenzyl Compounds. 1. Potential Energy Surface of 2-Nitrotoluene and Its Isomers Explored With Ab Initio and Density Functional Theory Methods, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7856. [58] R. P. Bell, The Theory of Reactions Involving Proton Transfers, Proceedings of the Royal Society of London. Series A, Mathematical and Physical Sciences 1936, 154, 414. [59] M. Evans, M. Polanyi, Inertia and Driving Force of Chemical Reactions, Transactions of the Faraday Society 1938, 34, 11. [60] H. Kotaka, G.-i. Konishi, K. Mizuno, Synthesis and Photoluminescence Properties of π-Extended Fluorene Derivatives: The First Example of a Fluorescent Solvatochromic Nitro-group-containing Dye with a High Fluorescence Quantum Yield, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 181. [61] S. Hachiya, K. Asai, G.-i. Konishi, Unique Solvent-dependent Fluorescence of Nitrogroup-containing Naphthalene Derivatives with Weak Donor–strong Acceptor System, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1839. [62] T. Furuta, S. S.-H. Wang, J. L. Dantzker, T. M. Dore, W. J. Bybee, E. M. Callaway, W. Denk, R. Y. Tsien, Brominated 7-hydroxycoumarin-4-ylmethyls: photolabile protecting groups with biologically useful cross-sections for two photon photolysis, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 1193. [63] S. Adams, J. Kao, R. Tsien, Biologically Useful Chelators That Take up Ca2+ Upon Illumination, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7957. [64] E. J. Cueto Díaz, S. b. Picard, V. Chevasson, J. Daniel, V. Hugues, O. Mongin, E. Genin, M. Blanchard-Desce, Cooperative Dyads for Two-Photon Uncaging, Org. Lett. 2014, 17, 102. [65] P. C. Sadek, The HPLC, Solvent Guide, Vol. 2, John Wiley and Sons, New York, 2002. [66] A. G. Russell, M.-E. Ragoussi, R. Ramalho, C. W. Wharton, D. Carteau, D. M. Bassani, J. S. Snaith, α-Carboxy-6-nitroveratryl: A Photolabile Protecting Group for Carboxylic acids, J. Org. Chem. 2010, 75, 4648. [67] C. G. Bochet, Orthogonal Photolysis of Protecting Groups, Angewandte ChemieInternational Edition 2001, 40, 2071. [68] M. Kasha, Characterization of electronic transitions in complex molecules, Faraday Discuss. 1950, 9, 14. [69] P. W. Atkins, J. de Paula, Physikalische Chemie, Vol. 4, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2006. [70] J.-F. Ireland, P. Wyatt, in Adv. Phys. Org. Chem., Vol. 12, Elsevier, 1976, pp. 131. [71] N. Ghoneim, A. Monbelli, D. Pilloud, P. Suppan, Photochemical Reactivity of paraAminobenzophenone in Polar and Non-polar Solvents, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1996, 94, 145. [72] K. G. Casey, Y. Onganer, E. L. Quitevis, Effect of Solvent Polarity on Non-radiative Processes in Xanthene Dyes: The Acid Form of Rhodamine B in Nitrile Solvents, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992, 64, 307. [73] K. G. Casey, E. L. Quitevis, Effect of solvent polarity on nonradiative processes in xanthene dyes: Rhodamine B in normal alcohols, The Journal of Physical Chemistry 1988, 92, 6590. [74] Y. Onganer, E. L. Quitevis, Effect of Solvent on Nonradiative Processes in Xanthene Dyes: Pyronin B in Alcohols and Alcohol-Water Mixtures, J. Phys. Chem. 1992, 96, 7996. [75] H. Kauffmann, Kombinierte Auxochrome, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) 1921, 54, 795. [76] H. Kauffmann, W. Kugel, Verteilungssatz der Auxochrome bei Azoverbindungen, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1911, 44, 2386. [77] K. Kokkinos, R. Wizinger, Über den Verteilungssatz der Auxochrome bei Azokörpern, I. Di‐und Tetramethoxy‐xobenzole, Helv. Chim. Acta 1971, 54, 330. [78] P. G. Wuts, T. W. Greene, Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2006. [79] I. Kaljurand, A. Kütt, L. Sooväli, T. Rodima, V. Mäemets, I. Leito, I. A. Koppel, Extension of the Self-consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales, J. Org. Chem. 2005, 70, 1019. [80] J. March, M. B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry; Reactions, Mechanism and Structure, 6th ed., Wiley-Interscience, New Jersey, 2007. [81] N. G. Gaylord, D. J. Kay, Complex Metal Hydride Reactions. I. Lithium Aluminum Hydride Reduction of Heterocyclic Nuclei1, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2167. [82] C. Hansch, A. Leo, R. Taft, A Survey of Hammett Substituent Constants and Resonance and Field Parameters, Chem. Rev. 1991, 91, 165. [83] M. Kolthoff, P. J. Elving, E. Sandell, Treatise on Analytical Chemistry, The Interscience Encyclopedia 1959, 1. [84] E. A. Braude, F. C. Nachod, W. D. Phillips, Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955. [85] J. Dippy, FJ; Hughes, SRC; Rozanski, A, J. Chem. Soc 1959, 2492. [86] H. Hall Jr, Correlation of the Base Strengths of Amines, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5441. [87] D. J. Heldebrant, P. K. Koech, J. E. Rainbolt, F. Zheng, T. Smurthwaite, C. J. Freeman, M. Oss, I. Leito, Performance of Single-Component CO2-binding Organic Liquids (CO2BOLs) for Post Combustion CO2 Capture, Chem. Eng. J. 2011, 171, 794. [88] C. K. Hancock, R. A. Brown, J. P. Idoux, Correlation of the Electronic Spectra and Acidity of 5-Substituted 2-Nitroanilines with Structure, J. Org. Chem. 1968, 33, 1947. [89] J. P. Idoux, C. K. Hancock, Structure-acidity and Structure-electronic Spectra Studies of Some Substituted Nitroanilines, J. Org. Chem. 1968, 33, 3498. [90] M. J. Gdovin, N. Kadri, L. Rios, S. Holliday, Z. Jordan, in Semin. Cancer Biol., Elsevier, 2017. [91] E. Raamat, K. Kaupmees, G. Ovsjannikov, A. Trummal, A. Kütt, J. Saame, I. Koppel, I. Kaljurand, L. Lipping, T. Rodima, Acidities of Strong Neutral Brønsted acids in Different Media, J. Phys. Org. Chem. 2013, 26, 162. [92] W. Ewig, Über die Wirkung des Fluors auf den Zellstoffwechsel, J. Mol. Med. 1929, 8, 839. [93] C. Miller, M. M. White, A Voltage‐dependent Chloride Conductance Channel From Torpedo Electroplax Membrane, Ann. N.Y. Acad. Sci. 1980, 341, 534. [94] T. Grummt;, R. Pfeil, Gesundheitliche Orientierungswerte (GOW) für nicht relevante Metaboliten (nrM) von Wirkstoffen aus Pflanzenschutzmitteln (PSM), Umweltbundesamt, 2017. [95] IFA, Institut für Arbeitsschutz der deutschen gesetzlichen Unfallversicherung, 2017. [96] F. G. Bordwell, Equilibrium Acidities in Dimethyl Sulfoxide Solution, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456. [97] A. I. Vogel, J. Leicester, W. A. Macey, n‐Hexyl Fluoride, Organic Syntheses 1956, 40. [98] D. P. Cox, J. Terpinski, W. Lawrynowicz, " Anhydrous" Tetrabutylammonium fluoride: A Mild but Highly Efficient Source of Nucleophilic Fluoride ion, J. Org. Chem. 1984, 49, 3216. [99] D. Albanese, D. Landini, M. Penso, Hydrated Tetrabutylammonium fluoride as a Powerful Nucleophilic Fluorinating Agent, J. Org. Chem. 1998, 63, 9587. [100] S. Dermiek, Y. Sasson, Darstellung von primaren alkylfluoriden unter einsatz der phasen transfer katalyse, J. Fluorine Chem. 1983, 22, 431. [101] C. T. Hoang, F. Bouillere, S. Johannesen, A. Zulauf, C. Panel, A. Pouilhes, D. Gori, V. Alezra, C. Kouklovsky, Amino Acid Homologation by the Blaise Reaction: A New Entry Into Nitrogen Heterocycles, J. Org. Chem. 2009, 74, 4177. [102] L. Birkofer, R. Brune, Über den Oxydativen Abbau von β‐Aminosäuren, Eur. J. Inorg. Chem. 1957, 90, 2536. [103] B. A. Czeskis, Syntheses of Two Isotopically Labeled CB1 Receptor Antagonists, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2012, 55, 171. [104] K. Sander, T. Kottke, Y. Tanrikulu, E. Proschak, L. Weizel, E. H. Schneider, R. Seifert, G. Schneider, H. Stark, 2,4-Diaminopyrimidines as Histamine H4 Receptor Ligands - Scaffold Optimization and Pharmacological Characterization, Biorg. Med. Chem. 2009, 17, 7186. [105] B. G. Wang, S. C. Yu, X. Y. Chai, Y. Z. Yan, H. G. Hu, Q. Y. Wu, Design Synthesis and Biological Evaluation of 3-Substituted Triazole Derivatives, Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 519. [106] D. Senapati, P. K. Das, Photodissociation of o-C6H4I (CH2Cl) in the Near Ultraviolet: A Case of Photoselective C–I Bond Dissociation, Chem. Phys. Lett. 2005, 402, 450. [107] M. J. Gdovin, N. Kadri, L. Rios, S. Holliday, Z. Jordan, in Seminars in cancer biology, Vol. 43, Elsevier, 2017, pp. 147. [108] R. Moriarty, R. Reardon, The Direct and Photosensitized Decomposition of Alkyl azides, Tetrahedron 1970, 26, 1379. [109] N. Gritsan, M. Platz, Photochemistry of Azides: the Azide/Nitrene Interface, John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, USA, 2010. [110] E. P. Kyba, R. A. Abramovitch, Photolysis of Alkyl azides. Evidence for a Nonnitrene Mechanism, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 735. [111] A. Primo, M. Puche, O. D. Pavel, B. Cojocaru, A. Tirsoaga, V. Parvulescu, H. García, Graphene oxide as a Metal-free Catalyst for Oxidation of Primary Amines to Nitriles by Hypochlorite, Chem. Commun. 2016, 52, 1839. [112] B. Kang, Z. Fu, S. H. Hong, Ruthenium-catalyzed Redox-neutral and Single-Step Amide Synthesis from Alcohol and Nitrile With Complete Atom Economy, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11704. [113] J. H. Lee, S. Gupta, W. Jeong, Y. H. Rhee, J. Park, Characterization and Utility of N‐ Unsubstituted Imines Synthesized from Alkyl Azides by Ruthenium Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10851. [114] W. Boszczyk, T. Latowski, Photochemical Reactions of Primary Aromatic Amines with Chloromethanes in Solution. II. The Products and Mechanisms of Partial Reactions of Aniline in Tetrachloromethane, Chloroform and Dichloromethane, Zeitschrift für Naturforschung B 1989, 44, 1589. [115] S.-i. Nishimoto, H. Tada, T. Kagiya, The Zinc tetraphenylporphin-sensitized Photoredox Reaction Between N-Phenylglycine and p-Benzoquinone in Polar Solvents, Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 1983, 873. [116] V. K. Aggarwal, A. Mereu, Amidine-promoted Addition of Chloroform to Carbonyl Compounds, J. Org. Chem. 2000, 65, 7211. [117] P. A. Koutentis, M. Koyioni, S. S. Michaelidou, Synthesis of [(4-Chloro-5H-1, 2, 3- dithiazol-5-ylidene) amino] azines, Molecules 2011, 16, 8992. [118] E. A. Symons, M. J. Clermont, Hydrogen Isotope Exchange Between Fluoroform (CF3H) and water. 1. Catalysis by Hydroxide ion, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3127. [119] K. Kaupmees, A. Trummal, I. Leito, Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study, Croat. Chem. Acta 2014, 87, 385. [120] K. Butin, A. Kashin, I. Beletskaya, L. German, V. R. Polishchuk, Acidities of Some Fluorine Substituted C-H acids, J. Organomet. Chem. 1970, 25, 11. [121] B. Folléas, I. Marek, J.-F. Normant, L. Saint-Jalmes, Fluoroform: An Efficient Precursor for the Trifluoromethylation of Aldehydes, Tetrahedron 2000, 56, 275. [122] Y. Chang, C. Cai, Sodium trifluoroacetate: An Efficient Precursor for the Trifluoromethylation of Aldehydes, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3161. [123] Y. Chang, C. Cai, Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds with Sodium trifluoroacetate, J. Fluorine Chem. 2005, 126, 937. [124] H. Bunte, Über äthylaldehydschwefligsaure Salze und die Einwirkung des schwefligsauren Natrons auf Äthylidenchlorür, Eur. J. Org. Chem. 1873, 170, 305. [125] T. J. Johnson, R. A. Jones, The Chemistry of Terpenes—VII: Characterisation of the Bisulphite Adducts of α, β-Unsaturated Aldehydes by NMR Spectroscopy, Tetrahedron 1978, 34, 547. [126] E. Fischer, A. Speier, Darstellung der Ester, Eur. J. Inorg. Chem. 1895, 28, 3252. [127] C. Hamdouchi, C. Sanchez-Martinez, J. Gruber, M. del Prado, J. Lopez, A. Rubio, B. A. Heinz, Imidazo [1, 2-b] Pyridazines, Novel Nucleus with Potent and Broad Spectrum Activity against Human Picornaviruses: Design, Synthesis, and Biological Evaluation, J. Med. Chem. 2003, 46, 4333. [128] A. R. Battersby, C. J. Fookes, M. J. Meegan, E. McDonald, H. K. Wurziger, Biosynthesis of Porphyrins and Related Macrocycles. Part 16. Proof That the Single Intramolecular Rearrangement Leading to Natural Porphyrins (type-III) Occurs at the Tetrapyrrole Level, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2786. [129] M. Ochiai, M. Kunishima, S. Tani, Y. Nagao, Generation of beta-(Phenylsulfonyl) alkylidene] carbenes From Hypervalent Alkenyl- and Alkynyliodonium tetrafluoroborates and Synthesis of 1-(Phenylsulfonyl) cyclopentenes, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3135. [130] W. H. Saunders Jr, T. A. Ashe, Mechanisms of Elimination Reactions. XII. Hydrogen Isotope Effects and the Nature of the Transition State in Eliminations From Alicyclic Quaternary Ammonium Salts, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4473. [131] K. B. Wiberg, L. H. Slaugh, The Deuterium Isotope Effect in the Side Chain Halogenation of Toluene, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3033. [132] J. D. Laposa, E. Lim, R. Kellogg, Radiationless Transitions and Deuterium Effect on Fluorescence Lifetimes of Some Aromatic Hydrocarbons, J. Chem. Phys. 1965, 42, 3025. [133] G. W. Robinson, R. P. Frosch, Theory of Electronic Energy Relaxation in the Solid Phase, J. Chem. Phys. 1962, 37, 1962. [134] M. Wright, R. Frosch, G. Robinson, Phosphorescence Lifetime of Benzene. An Intermolecular Heavy‐Atom Effect, a Deuterium Effect, and a Temperature Effect, J. Chem. Phys. 1960, 33, 934. [135] J. Saltiel, A. S. Waller, D. F. Sears Jr, C. Z. Garrett, Fluorescence Quantum Yields of Trans-Stilbene-d0 and -d2 in n-Hexane and n-Tetradecane: Medium and Deuterium Isotope Effects on Decay Processes, J. Phys. Chem. 1993, 97, 2516. [136] A. Knight, B. Selinger, Deuterium Isotope Effect on the Fluorescence Lifetime of Azulene, Chem. Phys. Lett. 1971, 12, 419. [137] R. G. Miller, E. K. Lee, Deuterium Isotope Effect on Single Vibronic Level Photochemistry of Formaldehyde A, 1A2): Fluorescence Quantum Yields, Radiative and Non-radiative Transitions, Chem. Phys. Lett. 1976, 41, 52. [138] J. Laposa, V. Morrison, Fluorescence Lifetimes of Benzyl and Deuterium-substituted Benzyl radicals, Chem. Phys. Lett. 1974, 28, 270. [139] E. Reichmanis, B. Smith, R. Gooden, O‐Nitrobenzyl Photochemistry: Solution vs. Solid‐state Behavior, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1985, 23, 1. [140] C. F. Melius, M. E. Colvin, N. M. Marinov, W. J. Pit, S. M. Senkan, in Symposium (International) on Combustion, Vol. 26, Elsevier, 1996, pp. 685. [141] S. McLean, P. Haynes, Substitution in the Cyclopentadienide anion Series: Methylation of the Cyclopentadienide and Methylcyclopentadienide anions, Tetrahedron 1965, 21, 2313. [142] P. J. Kropp, H. G. Fravel Jr, T. R. Fields, Photochemistry of Alkenes. V.[1, 3]- Sigmatropic hydrogen Shifts, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 840. [143] B. Braida, V. Prana, P. C. Hiberty, The Physical Origin of Saytzeff’s Rule, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5724. [144] J. F. Cameron, J. M. Frechet, Photogeneration of Organic Bases from o-NitrobenzylDerived Carbamates, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4303. [145] F. Allen, D. Watson, L. Brammer, A. Orpen, R. Taylor, in International Tables for Crystallography Volume C: Mathematical, physical and chemical tables, Springer, 2006, pp. 790. [146] M. d. G. Nascimento, S. P. Zanotto, M. Scremin, M. C. Rezende, Carboxylic Acids Supported on Silica: A Smooth Acylating Agent for Alcohols, Synth. Commun. 1996, 26, 2715. [147] A. T. Proudfoot, S. M. Bradberry, J. A. Vale, Sodium fluoroacetate Poisoning, Toxicol. Rev. 2006, 25, 213. [148] J. C. Ward, Rodent control with 1080, ANTU, and Other War-developed Toxic Agents, Am. J. Public Health Nations Health 1946, 36, 1427. [149] E. Michelakis, S. Archer, Google Patents, 2013. [150] B. Bier, Design, Synthese und Untersuchung von neuen Werkzeugen für biophysikalische und medizinische Studien, Diplomarbeit, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Düsseldorf), 2011. [151] L. Gavara, T. Boisse, J. P. Henichart, A. Daich, B. Rigo, P. Gautret, Toward New Camptothecins. Part 6: Synthesis of Crucial Ketones and Their Use in Friedlander Reaction, Tetrahedron 2010, 66, 7544. [152] G. M. Robinson, XXX.—A Reaction of Homopiperonyl and of Homoveratryl alcohols, Journal of the Chemical Society, Transactions 1915, 107, 267. [153] S. Kirsten, Beiträge zur Synthese von Linker-modifizierten Sensibilisatoren, Bachelorarbeit, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Düsseldorf), 2011. [154] E. Hafizoglu, Auf dem Weg zu wasserlöslichen bathochrom absorbierenden Caged Compounds, Diplomarbeit, Heinrich Heine Universität (Düsseldorf), 2012. [155] I. A. Shaikh, F. Johnson, A. P. Grollman, Streptonigrin. 1. Structure-activity Relationships Among Simple Bicyclic Analogs. Rate Dependence of DNA Degradation on Quinone Reduction Potential, J. Med. Chem. 1986, 29, 1329. [156] L. Rubenstein, Substitution in Derivatives of Quinol ethers, Journal of the Chemical Society, Transactions 1925, 127, 1998. [157] F. Hrabák, V. Hynková, H. Pivcová, 3‐and 4‐Dimethylaminobenzyl acrylate and Methacrylate and Their Polymers, Die Makromolekulare Chemie: Macromolecular Chemistry and Physics 1978, 179, 2593. [158] R. Grice, L. Owen, Cytotoxic Compounds. Part IV. Substituted benzyl halides, Journal of the Chemical Society (Resumed) 1963, 1947. [159] D. McLeod, J. McNulty, Mild Chemical and Biological Synthesis of Donor–Acceptor Flanked Reporter Stilbenes: Demonstration of a Physiological Wittig Olefination Reaction, Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 6127. [160] G. Bennett, B. Jones, Velocities of Reaction of Substituted Benzyl chlorides in Two Reactions of Opposed Polar Types, Journal of the Chemical Society (Resumed) 1935, 1815. [161] H. Cassebaum, K. Sieber, K. Dierbach, Über die Seitenkettenhalogenierung des o‐ Nitrotoluols, Zeitschrift für Chemie 1969, 9, 340. [162] G. H. Daub, R. N. Castle, The Synthesis of Some Substituted Benzyl Iodides, J. Org. Chem. 1954, 19, 1571. [163] S. Boitsov, J. Songstad, K. W. Törnroos, (n-Nitrophenyl) acetonitrile, with n= 2, 3 and 4, Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2002, 58, o528. [164] C. Grob, O. Weissbach, Zur Herstellung von Oxindol‐Derivaten aus o‐Chlor‐ nitrobenzolen und Cyanessigsäure‐bzw. Malonsäure‐estern, Helv. Chim. Acta 1961, 44, 1748. [165] P. Appel, Beiträge zur Synthese eines Systems chromatisch orthogonaler Schutzgruppen, Bachelorarbeit, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Düsseldorf), 2012. [166] M. Su, J. Wang, X. Tang, Photocaging Strategy for Functionalisation of Oligonucleotides and Its applications for Oligonucleotide Labelling and Cyclisation, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9628. [167] A. Ford-Moore, H. Rydon, The Preparation of o-and p-Nitroacetophenone, Journal of the Chemical Society (Resumed) 1946, 679. [168] W. Flitsch, P. Rußkamp, Studien zur Synthese der Mitomycine, 1. Synthese des Mitosan‐Gerüstes durch intramolekulare Kondensation und Reformatskij‐Reaktion, Eur. J. Org. Chem. 1985, 1985, 1398. [169] Zhigang Yang, J. Zhou, Palladium-Catalyzed, Asymmetric Intermolecular MizorokiHeck Reaction of Benzylic Electrophiles using Phosphoramidites as Chiral Ligands, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (29), 11833. | |||||||
| Lizenz: |  Urheberrechtsschutz | |||||||
| Bezug: | Die Dissertation wurde im Zeitraum vom 11.2015 bis zum 12.2018 erstellt. | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 16.04.2019 | |||||||
| Dateien geändert am: | 16.04.2019 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 20.12.2018 | |||||||
| Datum der Promotion: | 27.02.2019 |
