Dokument: 2-Steps in 1-pot: enzyme cascades for the synthesis of chiral vicinal amino alcohols

Titel:2-Steps in 1-pot: enzyme cascades for the synthesis of chiral vicinal amino alcohols
Weiterer Titel:Zwei Schritte in einem Reaktionsgefäß: Enzymkaskaden zur Synthese von chiralen vicinalen Aminoalkoholen
URL für Lesezeichen:https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=29538
URN (NBN):urn:nbn:de:hbz:061-20140526-110700-5
Kollektion:Dissertationen
Sprache:Englisch
Dokumententyp:Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Medientyp:Text
Autor: Sehl, Torsten [Autor]
Dateien:
[Dateien anzeigen]Adobe PDF
[Details]22,36 MB in einer Datei
[ZIP-Datei erzeugen]
Dateien vom 19.05.2014 / geändert 19.05.2014
Beitragende:PD Dr. Pohl, Martina [Gutachter]
Prof. Dr. Pietruszka, Jörg [Gutachter]
Stichwörter:Biocatalysis, Synthetic Enzyme Cascades, Chiral Amino Alcohols
Dewey Dezimal-Klassifikation:500 Naturwissenschaften und Mathematik » 570 Biowissenschaften; Biologie
Beschreibungen:Amino alcohols, and especially nor(pseudo)ephedrines, are compounds with various applications in organic synthesis and in the pharmaceutical industry. The strategies to these chiral molecules by classical chemical or chemo-enzymatical syntheses are challenging and therewith draw interest for industrial research efforts. In this thesis, the potential of enzyme cascades for the synthesis of chiral primary vicinal amino alcohols was demonstrated. In detail, the 2-step cascades combining thiamine diphosphate (ThDP)-dependent enzymes and ω-transaminases were investigated for the synthesis of nor(pseudo)ephedrines. This approach represents a completely new strategy for getting access to chiral amino alcohols. These valuable chemicals are now accessible in a highly atom- and step-efficient enzymatic process in only two reaction steps from inexpensive, achiral starting materials.

Aminoalkohole, und insbesondere Nor(pseudo)ephedrine, sind Verbindungen mit vielseitigen Anwendungen in organischen Synthesen und in der pharmazeutischen Industrie. Die Herstellung dieser chiralen Moleküle ist durch klassische chemische Synthesewege häufig schwierig und daher Gegenstand aktueller Forschung. In dieser Arbeit wurde das Potential von Enzymkaskaden zur Synthese von chiralen primären vicinalen Aminoalkoholen demonstriert. Eine zweistufige Kaskade, bestehend aus Thiamindiphosphat (ThDP)-abhängigen Enzymen und ω-Transaminasen, wurden für die Synthese von Nor(pseudo)ephedrinen erforscht. Dieser Ansatz stellt eine neue Strategie zur Synthese von chiralen Aminoalkoholen dar. Die wertvollen Produkte können in einem Reaktionsgefäß mit zwei Reaktionsschritten ausgehend von preiswerten, achiralen Ausgangsmaterialien hergestellt werden.
Lizenz:In Copyright
Urheberrechtsschutz
Fachbereich / Einrichtung:Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Biochemie
Dokument erstellt am:26.05.2014
Dateien geändert am:26.05.2014
Promotionsantrag am:07.11.2013
Datum der Promotion:28.01.2014
english
Benutzer
Status: Gast
Aktionen