Dokument: Charakterisierung und Anwendung Dihydrophenazin-basierter Leuchtstoffe und Koordinationspolymere
| Titel: | Charakterisierung und Anwendung Dihydrophenazin-basierter Leuchtstoffe und Koordinationspolymere | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=72447 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20260304-131055-3 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | Püschel, Dietrich [Autor] | |||||||
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| Beitragende: | Prof. Dr. Christoph Janiak [Gutachter] Jun.-Prof. Dr. Suta, Markus [Gutachter] | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
| Beschreibung: | Phenazine und Flavine stellen vielseitige Stoffklassen natürlicher und synthetisch dargestellter, stickstoffhaltiger Heterocyclen dar. Aufgrund ihrer Struktur weisen sowohl Flavin als auch Dihydrophenazin(-Derivate) einzigartige physikalisch-chemische Eigenschaften auf. Dabei stehen besonders ihre ausgeprägten photophysikalischen Eigenschaften im Vordergrund. Aufgrund dieser Eigenschaften konnten sich beide Stoffklassen unter anderem in der organischen Chemie, Textilindustrie und Biochemie als bedeutende Farbstoffe etablieren.
Der erste Teil der Arbeit beschreibt die Einlagerung verschiedener Farbstoffe in metallorganische Gerüstverbindungen (engl. metal organic frameworks, MOFs). Die dargestellten Farbstoff@MOF-Komposite wurden charakterisiert und hinsichtlich ihrer photophysikalischen Eigenschaften detaillierter untersucht. Im Rahmen der Komposit-Synthese wurden die beiden Flavinfarbstoffe 10-Methyl-isoalloxazin (MIA) und 6-Fluoro-10-methyl-isoalloxazin (6F-MIA) in die MOFs MIL-53(Al) und MOF 5 eingelagert. Bei MIL-53(Al) (mikrokristallines Pulver) erfolgte die Farbstoffeinlagerung über eine postsynthetische, diffusionsbasierte Methode, bei MOF-5 erfolgte die Einlagerung über eine in-situ-Methode. Anschließende spektroskopische Analysen konnten nachweisen, dass sich die photophysikalischen Eigenschaften der Farbstoffe@MOF-Komposite ähnlich verhalten wie die Flavin-Farbstoffe in Lösungen. Die Emissionswellenlänge, Lebenszeit sowie Quanten-ausbeute bewegen sich dabei in vergleichbaren Größenordnungen, weshalb hier von festen homogenen Lösungen gesprochen werden kann. Der Schwerpunkt der Promotion liegt auf der Synthese, Charakterisierung und Anwendung von Dihydrophenazin-basierten Leuchtstoffen und MOFs. Aufbauend auf dem literaturbekannten TADF-Emitter (engl. thermally activated delayed fluorescence) 4,4' (Phenazin-5,10-diyl)dibenzonitril (pBN) wurden zwei weitere Dihydrophenazinderivate mittels Buchwald-Hartwig-Kupplung dargestellt und hinsichtlich ihrer photophysikalischen Eigenschaften analysiert. Der Dihydrophenazin-Kern (Donorgruppe) wurde hierbei mit verschiedenen Arylbromiden (Akzeptorgruppe) kombiniert. Die photophysikalischen Eigenschaften der neuen (TADF-)Emitter 3,3'-(Phenazin-5,10-diyl)dibenzonitril (mBN) und 4',4'''-(Phenazin-5,10-diyl)bis([1,1'-biphenyl]-4-carbonitril) (BPN) hängen dabei maßgeblich vom Substitutionsmuster der Benzonitrilgruppe ab und davon, ob es sich bei den Substituenten um Benzo- oder Biphenylnitrilgruppen handelt. mBN verfügt über schwach ausgeprägte TADF-Eigenschaften, während BPN einen konventionellen fluoreszenten Emitter darstellt. 4,4'-(Phenazin-5,10-diyl)dibenzonitril (später: Methylester) wurde in einem weiterführenden Syntheseschritt zu einer Carbonsäure hydrolysiert. Die Dicarbonsäuren eignen sich aufgrund ihrer linearen, symmetrischen Struktur ideal als bifunktionelle Linker für Koordinations-polymere und MOFs. Die dargestellte Dicarbonsäure wurde anschließend mit Kobalt(II)-nitrat-Hexahydrat zu einem einzigartigen Koordinationspolymer und mit Zink(II)-nitrat-Hexahydrat zu neuartigen MOFs und Koordinationspolymeren umgesetzt. | |||||||
| Lizenz: |  Dieses Werk ist lizenziert unter einer Creative Commons Namensnennung 4.0 International Lizenz | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Anorganische Chemie und Strukturchemie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 04.03.2026 | |||||||
| Dateien geändert am: | 04.03.2026 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 23.07.2025 | |||||||
| Datum der Promotion: | 03.02.2026 |
