Dokument: Chemoenzymatic Total Synthesis of Lansai B

Titel:Chemoenzymatic Total Synthesis of Lansai B
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URN (NBN):urn:nbn:de:hbz:061-20250514-120315-6
Kollektion:Publikationen
Sprache:Englisch
Dokumententyp:Wissenschaftliche Texte » Artikel, Aufsatz
Medientyp:Text
Autoren: Schatton, Marcel [Autor]
Haase, Mona [Autor]
Tenhaef, Julia [Autor]
Gronkowsky, Catharina [Autor]
Noack, Stephan [Autor]
Pietruszka, Jörg [Autor]
Dateien:
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Dateien vom 14.05.2025 / geändert 14.05.2025
Stichwörter:total synthesis, late-stage-functionalization, tryptophan synthase, natural alkaloid, methyl- transferase, biocatalysis
Beschreibung:Lansai B is an indole alkaloid whose biosynthesis is not yet
elucidated. However, utilizing nature’s tools enabled the stere-
oselective formation of this unique framework, first by providing
the substituted tryptophan as starting material and later in the
scaffold-building step forming the pyrroloindole motif. For the latter, the C3-methyltransferase from Streptomyces griseoviridis (SgMT) is employed for the diastereoselective methylation.
Investigating the scope of the enzyme proved that introducing a bromide in the 5-position was ideal for the synthetic endeavor. With this, the stage was set for the synthesis of lansai B, introducing the prenyl group late via a Suzuki coupling.
Rechtliche Vermerke:Originalveröffentlichung:
Schatton, M., Haase, M., Tenhaef, J., Gronkowsky, C., Noack, S., & Pietruszka, J. (2025). Chemoenzymatic Total Synthesis of Lansai B. Chemistry - a European Journal, 31(26), Article e202500740. https://doi.org/10.1002/chem.202500740
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Dieses Werk ist lizenziert unter einer Creative Commons Namensnennung 4.0 International Lizenz
Fachbereich / Einrichtung:Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät
Dokument erstellt am:14.05.2025
Dateien geändert am:14.05.2025
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