Dokument: Synthese, Charakterisierung, antioxidative Eigenschaften und Anwendungen von aromatischen Carotinoiden
| Titel: | Synthese, Charakterisierung, antioxidative Eigenschaften und Anwendungen von aromatischen Carotinoiden | |||||||
| Weiterer Titel: | Synthesis, characterization and antioxidant properties of aromatic carotenoids | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=6959 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20080211-134055-5 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | Dr. Kock, Sebastian [Autor] | |||||||
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| Beitragende: | Prof. Dr. Martin, H.-D. [Betreuer/Doktorvater] Prof. Dr. Müller, Thomas J. J. [Gutachter] | |||||||
| Stichwörter: | 3,3'-Dihydroxyisorenieratin, 3,3'-dihydroxyisorenieratene, aromatic carotenoids, phenolische Carotinoide, Cumol-Assay, cumene assay, dppc, antioxidant properties, antioxidative Eigenschaften, retro, chinoide Carotinoide, phenolic and quinonoide carotenoid, HMBC, brevibacterium linens, streptomyces mediolani | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
| Beschreibungen: | Carotinoide sind als natürliche, funktionelle Farbstoffe im Pflanzen- und Tierreich weit verbreitet. Neben ihrer Funktion als Farbgeber sind die Carotinoide zudem außergewöhnlich gut als Antioxidantien geeignet. Damit ist ganz allgemein, dass Unschädlichmachen von Reaktiven Sauerstoff Spezies (ROS) gemeint (z.B. freie Radikale, Singulettsauerstoff), die für verschiedenste Schädigungen im Organismus verantwortlich sind. Im Fokus dieser Arbeit statt das aromatische Carotinoid 3,3’-Dihydroxyisorenieratin (DHIR), das in den Bakterien Streptomyces mediolani und dem industriell häufig zur Käsereifung verwendeten Brevibacterium linens anzutreffen ist. Dieses Carotinoid ist mit den phenolischen Hydroxygruppen in para-Stellung zur Polyenkette im Vergleich zu anderen natürlich vorkommenden Carotinoiden bis heute einzigartig in der Natur. In den in dieser Arbeit vorgestellten antioxidativen Assays überragt das DHIR andere natürliche Carotinoide (Astaxanthin, Lycopin, Zeaxanthin, β-Carotin), die als hervorragende Antioxidatien bereits etabliert sind, in seiner antioxidativen Kapazität um Längen. Um dem Mechanismus genauer auf den Grund zu gehen, wurden in dieser Arbeit Derivate des DHIR dargestellt, die sich nur um genau definierte Strukturmerkmale von DHIR unterscheiden. Für die Haltbarkeit von Lebensmitteln werden oft in der Literatur synergistische Effekte zwischen Phenolen und Carotinoiden diskutiert. Das Carotinoid DHIR kombiniert auf Grund seiner Struktur diese beiden positiven Eigenschaften in einer Verbindung. Nach dem Konsum der phenolischen Wasserstoffatome durch „freie Radikale“ entsteht durch Oxidation ein doppeltchinoides Carotinoid, das ebenfalls sehr stark antioxidativ wirksam ist. Dieses doppeltchinoide Carotinoid konnte synthetisch dargestellt und charakterisiert werden. Durch die Ausweitung des planaren π-Systems ist es ein blauer Farbstoff. Damit ist die mögliche Farbpalette der normalerweise gelb bis rotvioletten Carotinoide bis blau ausgeweitet.
Für das DHIR und die beiden biologischen Vorstufen 3-Hydroxyisorenieratin und Isorenieratin wurden neue und teilweise effizientere Syntheserouten vorgestellt. Zudem wurden diese aromatischen Carotinoide umfassend spektroskopisch (NMR etc.) untersucht und charakterisiert.Carotenoids are natural, functional dyes which occur widely in nature. Carotenoids are also remarkable antioxidants. That means in common the ability to deactivate reactive oxygen species (ROS) like e.g. “free radicals” or singulet oxygen. The focus of this work was set on the aromatic carotenoid 3,3’-dihydroxyisorenieratene (DHIR or Φ,Φ-carotene-3,3’-diol) which was found in the bacterial species Streptomyces mediolani and Brevibacterium linens. DHIR is a unique phenolic structure in nature. The antioxidant assays like e.g. the cumene assay show the outstanding antioxidant capacity of DHIR in comparison to other natural carotenoids (astaxanthin or lycopene). To study the antioxidant mechanism of DHIR clearly, some structures were synthesized which differ only in a few details from DHIR. To explain the antioxidant capacity of e.g. food there were often synergically effects between phenolic structure and carotenoid structure discussed. The dual-functional carotenoid DHIR combines both positive effects in one molecule. During the reaction with peroxy radicals was a quinonoide carotenoid generated and it is shown to be also a very good antioxidant. This blue colored carotenoid was synthesized and analyzed. For DHIR and the two biological precursors 3-hydroxy-isorenieratene and isorenieratene could be new syntheses developed. All synthesized carotenoids were fully characterized with methods like HMBC, HMQC and HRMS. | |||||||
| Lizenz: |  Urheberrechtsschutz | |||||||
| Bezug: | 01.10.2004-10.12.2007 | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 19.02.2008 | |||||||
| Dateien geändert am: | 19.02.2008 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 10.12.2007 | |||||||
| Datum der Promotion: | 17.01.2008 |
