Dokument: Neuartige Multikomponentenreaktionen zur Synthese von Heterocyclen und sulfenylierten Enaminonen
| Titel: | Neuartige Multikomponentenreaktionen zur Synthese von Heterocyclen und sulfenylierten Enaminonen | |||||||
| Weiterer Titel: | Novel multicomponent reactions for the synthesis of heterocycles and sulfenylated enaminones | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=69189 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20250401-132248-7 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | Schmitz, Gereon Hendrik [Autor] | |||||||
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| Beitragende: | Prof. Dr. Müller, Thomas J.J. [Gutachter] Prof. Dr. Constantin Czekelius [Gutachter] | |||||||
| Stichwörter: | Multikomponentenreaktionen, Enaminone, Alkinone, Festkörperemissionen, Ein-Topf-Reaktionen | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
| Beschreibungen: | Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der methodischen Entwicklung von Multikomponentenreaktionen zur Darstellung von Heterocyclen und sulfenylierten Enaminonen. Die Multikomponentenreaktionen basieren auf der Sonogashira-Kupplung von Säurechloriden und Alkinen und der Dreikomponentensynthese zur Darstellung von Enaminonen. Im Rahmen dieser Arbeit wurden fünf verschiedene Verbindungsklassen über Drei- und Vierkomponentensynthesen hergestellt. Eine Vier-Komponenten-Reaktion, die mit der Reaktion eines Enaminons und eines Nitroalkens terminiert, resultierte in der Bildung der 3-Acylpyrrole. Die Reaktion dieser Enaminon-Zwischenprodukte mit N-Thiosuccinimiden führte hingegen zur Bildung der sulfenylierten Enaminonen. Mit Hilfe einer Sonogashira-Suzuku-Michael-Additionssequenz wurden Phenanthridine und Benzo[c]chromene synthetisiert. Die Synthese der Phenanthridine konnte um eine Umlagerungsreaktion erweitert werden. Alle Produkte wurden in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten erhalten, und die sulfenylierten Enaminone zeigten zudem eine ausgeprägte Festkörperfluoreszenz.This thesis deals with the methodological development of multicomponent reactions for the preparation of heterocycles and sulfenylated enaminones. The multicomponent reactions are based on the Sonogashira coupling of acid chlorides and alkynes and the three-component synthesis for the preparation of enaminones. Within the scope of this work, five different classes of compounds were prepared via three- and four-component syntheses. A four-component reaction terminating with the reaction of an enaminone and a nitroalkene resulted in the generation of 3-acylpyrroles. The reaction of these enaminone intermediates with N-thiosuccinimides, however, resulted in the generation of sulfenylated enaminones. Using a Sonogashira-Suzuku-Michael addition sequence, phenanthridines and benzo[c]chromenes were synthesized. The synthesis of phenanthridines was also expanded to include a rearrangement reaction. All products were obtained in good to excellent yields, and the sulfenylated enaminones also exhibited pronounced solid-state fluorescence. | |||||||
| Lizenz: |  Dieses Werk ist lizenziert unter einer Creative Commons Namensnennung 4.0 International Lizenz | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 01.04.2025 | |||||||
| Dateien geändert am: | 01.04.2025 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 15.01.2025 | |||||||
| Datum der Promotion: | 06.03.2025 |
