Dokument: Photolabile 2-Nitrobenzyl-Schutzgruppen: Synthese, Charakterisierung und Photolyse
| Titel: | Photolabile 2-Nitrobenzyl-Schutzgruppen: Synthese, Charakterisierung und Photolyse | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=62813 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20230606-103614-3 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | M. Sc. Siegfeld-Miegel, Julia Claudia [Autor] | |||||||
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| Beitragende: | PD Dr. Klaus Schaper [Gutachter] Prof. Dr. Thomas J. J. Müller [Gutachter] | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
| Beschreibung: | Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Synthese und photochemischen Untersuchung von in Position 4 oder 5 halogenierter (2-Nitrobenzyl)-acetaten. Aufbauend darauf konnte eine Brücke hin zu metallorganischen Kopplungsreaktionen wie der Suzuki- oder der Sonogashira-Kupplung geschlagen werden. Dies ermöglicht den Zugang zu ausgedehnteren π-Systeme, was mit einer bathochrome Verschiebung des Absorptionsmaximums in Verbin-dung gebracht werden konnte. Darüber hinaus wurde eine gezielte Steigerung der photolyti-schen Quantenausbeute durch zusätzliche α-Carboxylierung der 5-Halogen-2-nitrobenzyl-Derivate unternommen. Im zweiten Teil dieser Arbeit wird das photochemische Abbauverhalten der 2-Nitrobenzyl-Schutzgruppe hinsichtlich einer möglichen Triplett-Sensibilisierung ihres photochemischen Abbaus in Gegenwart von Acridonen untersucht und mit entsprechenden Messungen in Ge-genwart von Thioxanthonen verglichen. Aus bestehenden Arbeiten ist bekannt, dass eine Sensibilisierung durch Thioxanthone möglich ist. So hat sich gezeigt, dass auch Acridone als Sensibilisatoren genutzt werden können, wenn auch bei ihnen die Energieübertragung deut-lich ineffizienter ausfällt, als bei den entsprechenden Thioxanthonen.Eine theoretische Einordnung vor dem Hintergrund der chromatischen Orthogonalität hat ergeben, dass sich [(4‘-Methoxy-4-nitro-[1,1‘-biphenyl]-3-yl)methyl]-acetat oder besonders {5-[(4-Methoxyphenyl)ethinyl]-2-nitrobenzyl}-acetat in Kombination mit (2-Nitrobenzyl)-acetat, als geeignete Verbindungen hervortun. | |||||||
| Lizenz: |  Dieses Werk ist lizenziert unter einer Creative Commons Namensnennung 4.0 International Lizenz | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 06.06.2023 | |||||||
| Dateien geändert am: | 06.06.2023 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 08.12.2022 | |||||||
| Datum der Promotion: | 18.01.2023 |
