Dokument: Isolierung und Identifizierung von Inhaltsstoffen aus Volutaria boranensis (Cufod.) Wagenitz sowie Untersuchungen zur Zytotoxizität ausgewählter pflanzlicher Sekundärstoffe
| Titel: | Isolierung und Identifizierung von Inhaltsstoffen aus Volutaria boranensis (Cufod.) Wagenitz sowie Untersuchungen zur Zytotoxizität ausgewählter pflanzlicher Sekundärstoffe | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=61599 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20230104-144241-5 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | Kuci, Arta [Autor] | |||||||
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| Beitragende: | PD Dr. Paßreiter, Claus Martin [Gutachter] Prof. Dr. Kalscheuer, Rainer [Gutachter] | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 570 Biowissenschaften; Biologie | |||||||
| Beschreibung: | Aus der Gattung Volutaria (Asteraceae) waren zu Beginn der vorliegenden Arbeit insgesamt nur vier Arten phytochemisch bzw. pharmakologisch untersucht. Die meisten Arbeiten sind dabei zu V. lippi erschienen, auch unter der alten Bezeichnung Amberboa lippi. Als typische Inhaltsstoffe wurden Sesquiterpenlactone sowie einige Flavonoide und weitere Inhaltsstoffe isoliert. Vor Beginn dieser Arbeit waren sechs Guaianolide bekannt, von denen vier eine für die Reaktivität wichtige Exomethylengruppe am γ-Lactonring besitzen. Vor dem Hintergrund der Bioaktivität dieser Verbindungen wurde die bisher noch nicht untersuchte Volutaria boranensis (Cufod.) Wagenitz untersucht. Nach Extraktion und Auftrennung interessanter Fraktionen wurden die Verbindungen mit Hilfe chromatographischer Verfahren isoliert. Die Strukturaufklärung erfolgte durch NMR (1H, 13C, DEPT, COSY, NOESY, HMQC und HMBC). So konnten insgesamt fünf Sesquiterpenlactone (1 - 5) isoliert werden, eines davon (4α-Methylboranolacton (4)) war bisher noch nicht in der Literatur beschrieben worden. Die Guaianolide Cynaropikrin (1), Isolipidiol (2) und Lipidiol (3) waren bereits aus anderen Volutaria-Arten bekannt. Verbindung 5 (4β-Methylboranolacton) wurde ohne Aufklärung der Stereochemie vermutlich bereits aus V. lippii isoliert. Daneben konnten vier Flavonoide (6 - 10), ein Lignan (12), Chlorogensäure (11), zwei Triterpene (13, 14), zwei Phytosterole (15, 16) und ein Alkaloid (17) isoliert werden. Eines der Flavonoide ist ein am C-8 mit einem Sesquiterpenlacton
substituiertes Flavonoid. Obwohl mit Sesquiterpenen substituierte Flavonoide bereits in der Natur gefunden worden sind, ist eine Sesquiterpenlactonseitenkette bei Flavonoiden bisher nicht bekannt. Als Name für diese neue Substanz wird Boranensisflavon (8) vorgeschlagen. Alle 17 Verbindungen wurden zum ersten Mal aus V. boranensis isoliert. Die Flavanone 9 und 10 wurden in Volutaria bisher noch nicht gefunden, es ist somit der erste Fund in dieser Gattung. Alle Substanzen, deren Strukturaufklärung bei Durchführung der Zytotoxizitätstest bereits abgeschlossen war, wurden auf ihre Wirkung gegenüber Ovarialkarzinomzellen der Zelllinie A2780 sens überprüft. Bis auf Verbindung 7 und 14 zeigten alle Testsubstanzen eine gute Hemmwirkung bei einer Konzentration von 100 µM. Bei Verwendung von 10 µM erreichten nur noch 1, 4 und 5 eine Hemmung von ca. 90 % . Die IC50-Werte dieser Verbindungen liegen im Bereich von 3µM. Getestet wurden auch prenylierte Flavonoide aus Erythrina burtii (Fabaceae). Diese Verbindungen waren weniger stark wirksam als die Sesquiterpenlactone aus V. boranensis, zeigten aber auch zytotoxische Eigenschaften Am stärksten wirksam war Abyssinone IV 4‘-O-methylether, das bei 10 µM zu einer 64 %-igen Hemmung des Zellwachstums führte. | |||||||
| Lizenz: |  Dieses Werk ist lizenziert unter einer Creative Commons Namensnennung 4.0 International Lizenz | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Pharmazie » Pharmazeutische Biologie und Biotechnologie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 04.01.2023 | |||||||
| Dateien geändert am: | 04.01.2023 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 14.06.2022 | |||||||
| Datum der Promotion: | 11.08.2022 |
