Dokument: Sequenzielle Mehrkomponenten-Synthesen auf Basis der Cal-B-katalysierten Propargylaminolyse
| Titel: | Sequenzielle Mehrkomponenten-Synthesen auf Basis der Cal-B-katalysierten Propargylaminolyse | |||||||
| Weiterer Titel: | Sequential multicomponent syntheses based on Cal-B-catalysed propargylaminolysis | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=59726 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20220530-112630-8 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | Dr. Altavilla, Angelo [Autor] | |||||||
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| Beitragende: | Prof. Dr. Müller, Thomas J.J. [Gutachter] Prof. Dr. Pietruszka, Jörg [Gutachter] | |||||||
| Stichwörter: | Enzymkatalyse, Organische Chemie, Reaktionskinetik, Dominoreaktion, Multikomponentenreaktion, Aminolyse, Click, Benzoxazinon, Triazol, Reaktionsoptimierung | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
| Beschreibungen: | Enzymkatalyse ermöglicht es zum Teil Reaktionen unter milderen Bedingungen, in höheren Ausbeuten und auch unter Beachtung von Regio-, Chemo- und Stereoselektivität durchzuführen. Durch den Einsatz von Enzymen in organischen Reaktionen können komplizierte Schutzgruppenstrategien umgangen werden, da Enzyme spezifisch in ihren Reaktionen sind. Die Kombination von Enzymkatalyse gekoppelt mit Metallkatalyse und weiteren Bindungsknüpfungs- und Umlagerungsreaktionen bietet derzeitig ein großes Repertoire an neuen Transformationssequenzen und eröffnet neue Synthesewege zu schwer zugänglichen Strukturen.
Diese Arbeit befasst sich mit der Untersuchung und dem Ausbau eines Candida Antarctica Lipase B (CAL-B) enzymatischen Aminolyse-Click-Dominoprozesses gefolgt von weiteren Bindungsknüpfungs-, Umlagerungs- sowie Anellierungsreaktionen in der Ein-Topf Methodik und lässt sich in fünf Subthemen gliedern: - Untersuchung der zugrundeliegenden Reaktionskinetik des Dominoprozesses mit Hilfe von 19F{1H}-NMR-Spektroskopie. - Ausbau der Aminolyse-Click-3-Komponentne Dominosequenz (AC-3CDR) in Hinblick auf die Variation von Substituenten, vor allem aliphatische und allylische Substituenten. - Entwicklung einer Vierkomponenten-Aminolyse-Click-Ullmann-Reaktion (ACU-4CR). - Beiträge zu einer Dreikomponenten- Aminolyse-Click-Smiles-Umlagerungs- und Vierkomponenten- Aminolyse-Click-Ullmann-Typ-Kupplung-Smiles-Umlagerungs-Ein-Topf Reaktion (ACSr-3CR und ACUSr-4CR). - Entwicklung einer Dreikomponenten-Aminolyse-Click-Smiles-Umlagerungs-Anellierungs-Ein-Topf-Reaktion (ACSrAn-3CR) zur Darstellung von Benzoxazinonderivaten.Enzyme catalysis partly enables reactions to be carried out under milder conditions, in higher yields and with regard to regio-, chemo- and stereoselectivity. By using enzymes in organic reactions, complicated protective group strategies can be circumvented, since enzymes are very specific in their reactions. The combination of enzyme catalysis coupled with metal catalysis currently offers a large repertoire of new transformations and opens new synthetic routes for structures that are difficult to access by conventional synthesis. This work deals with the investigation and extension of a Candida antarctica lipase B (CAL-B) enzymatic aminolysis-click domino process followed by further binding, rearrangement as well as annulation reactions in the one-pot fashion and can be divided into five subtopics: - Investigation of the underlying reaction-kinetics of the domino process using 19F{1H}-NMR spectroscopy. - Expansion of the three-component aminolysis-click domino sequence (AC-3CDR) with respect to the variation of substituents. Especially aliphatic and allylic substituents. - Development of a four-component aminolysis-click-Ullmann reaction (ACU-4CR). - Investigation of a three-component aminolysis-click-Smiles and four-component aminolysis-click-ullmann-type-coupling-smiles-rearrangement one-pot reaction (ACSr 3CR and ACUSr-4CR). - Development of a three-component aminolysis-click-annulation one-pot reaction (ACAn-3CR) to novel benzoxazinone derivatives. | |||||||
| Lizenz: |  Urheberrechtsschutz | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 30.05.2022 | |||||||
| Dateien geändert am: | 30.05.2022 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 23.02.2022 | |||||||
| Datum der Promotion: | 29.04.2022 |
