Dokument: Synthesis and Investigation of Fluorinated Porous Organic Compounds
| Titel: | Synthesis and Investigation of Fluorinated Porous Organic Compounds | |||||||
| Weiterer Titel: | Synthese und Untersuchung von Fluorierten Porösen Organischen Verbindungen | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=59587 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20220510-150539-8 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Englisch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | M.Sc. Kunde, Tom [Autor] | |||||||
| Dateien: |
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| Beitragende: | Dr. Schmidt, M. Bernd [Gutachter] Prof. Dr. Müller, Thomas J. J. [Gutachter] | |||||||
| Stichwörter: | Organische Chemie, Supramolekulare Chemie, Käfige, Poröse Materialien | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
| Beschreibungen: | Schon lange ist bekannt, dass fluorierte Materialien Eigenschaften aufweisen, die für die Herstel- lung poröser Materialien genutzt werden können. Zu diesen nützlichen Eigenschaften von fluorierten Gerüstmaterialien zählen unter anderem die hohe thermische Stabilität, der hohe Grad an Kristallinität und eine gesteigerte Aufnahme von H 2und CO2. Wäre es möglich, fluorierte Bausteine für die Synthese von porösen organischen Käfigstrukturen (POKs) einzusetzen, könnten die daraus hergestellten Materialien in Lösung verarbeitet werden. Das würde die Verfügbarkeit dieser Materialien auf noch mehr Anwendungsbereiche erweitern.
In dieser Arbeit wird die Synthese von fluorierten POKs (FPOKs) untersucht. Hochfluorierte Bausteine werden konstruiert, synthetisiert und für die Synthese von Käfigverbindungen eingesetzt, um die Eignung dieser Verbindungen für die Herstellung von POKs zu evaluieren. Die resultierenden Käfigverbindungen werden auf ihre Materialeigenschaften untersucht und es wird untersucht, ob die hervorragenden Eigenschaften der fluorierten Gerüstmaterialien reproduziert werden können. Dieser Ansatz führt zu der Entdeckung von FPOKs in verschiedenen Größen und Formen. Im Verlaufe dieser Arbeit werden verschiedene Meilenstein-Verbindungen identifiziert. Unter anderem wird eine Käfigverbindung behandelt, die in der Lage ist 19.0 wt% CO2 aufzunehmen und darüber hinaus eine ausgezeichnete thermische Stabilität und Kristallinität besitzt. Des Weiteren wird die Wichtigkeit von C–F⋯π FWechselwirkungen für die Herstellung von Käfigverbindungen und die Packungen innerhalb von Kristallstrukturen beleuchtet. Diese Wechselwirkungen können für die Synthese eines dezernären Co-Kristalls, die Synthese eines großen FPOKs mit einer seltenen Geometrie und darüber hinaus für die Synthese eines flexiblen Iminkäfigs, der für fluorierte Bausteine als unzugänglich galt, genutzt werden. Insgesamt werden 23 fluorierte Käfigverbindungen synthetisiert, vorgestellt und deren Gast- Einschlusspotential, Kristallinität, thermische Stabilität sowie deren Gasaufnahme untersucht. Die inverse Elektronenverteilung von fluorierten aromatischen Strukturen im Vergleich zu nicht- fluorierten Aromaten wird für die Verwendung der FPOKs als sensorähnliche Anwendung ausgenutzt. Im letzten Teil wird das gewonnene Wissen über fluorierte poröse Materialien of die Synthese einer porösen, supramolekularen, organischen Gerüstverbindung, basierend auf Makrozyklen, angewendet. Diese Arbeit stellt beispielhaft die große Bandbreite an Möglichkeiten vor, die fluorierte Bausteine für die Erstellung von porösen Materialien besitzen.Fluorinated materials have long been known to exhibit properties that can be utilized for the generation of porous materials. Among the beneficial attributes of fluorinated framework materials are high thermal stability, great degrees of crystallinity, and enhanced H 2and CO 2gas uptakes. The use of fluorinated building blocks in the synthesis of porous organic cages (POCs) would allow for the material to be processed in solution, which enhances the usability of porous materials in even more fields of application. In this work, the synthesis of fluorinated POCs (FPOCs) is investigated. By designing and synthesizing highly fluorinated building blocks and using them in cage syntheses that target different topologies, the utilization of these compounds is studied. The resulting cage molecules are investigated for their material properties, and it is evaluated whether the beneficial attributes of fluorinated framework materials could be reproduced. This leads to the discovery of FPOCs that differ greatly in their shapes and sizes. Throughout the study, several milestone structures are identified. Among these is a cage compound that exhibits an uptake of 19.0 wt% of CO2, and also shows remarkable thermal stability and crystallinity. Furthermore, the importance of C–F⋯πF interactions for the generation of cage molecules and for crystal packing is identified. These interactions are utilized in the synthesis of a decernary co-crystal, the synthesis of a large FPOC with a very rare geometry, and the synthesis of a flexible imine cage that has been said to be inaccessible to fluorinated compounds. Overall, 23 fluorinated cage compounds are synthesized and investigated for their guest-encapsu- lating behavior, crystallinity, thermal stability, and gas uptake. The inverse distribution of electron density in fluorinated aromatic molecules, compared to non-fluorinated derivatives, is exploited for the use of FPOCs as sensor-like materials. Ultimately, the knowledge about fluorinated porous materials is applied to the synthesis of a porous, supramolecular organic framework that is based on a highly fluorinated macrocycle. This work exemplifies the great range of possibilities for the use of fluorinated building blocks in the generation of porous materials. | |||||||
| Quelle: | [1]
[2] [3] [4] [5] [6] [7] J. M. Lehn, Science, 2002, 295, 2400–2403. a) J.-B. Lin, T. T. T. Nguyen, R. Vaidhyanathan, J. Burner, J. M. Taylor, H. Durekova, F. Akhtar, R. K. Mah, O. Ghaffari-Nik, S. Marx, N. Fylstra, S. S. Iremonger, K. W. Dawson, P. Sarkar, P. Hovington, A. Rajendran, T. K. Woo and G. K. H. Shimizu, Science, 2021, 374, 1464–1469; b) A. Ahmed, S. Seth, J. Purewal, A. G. Wong-Foy, M. Veenstra, A. J. Matzger and D. J. Siegel, Nat. Commun., 2019, 10, 1–9. P. M. Budd, B. S. Ghanem, S. Makhseed, N. B. McKeown, K. J. Msayib and C. E. Tattershall, Chem. Commun., 2004, 2, 230–231. J. Weber, N. Du and M. D. Guiver, Macromolecules, 2011, 44, 1763–1767. a) A. P. Katsoulidis, D. Antypov, G. F. S. Whitehead, E. J. Carrington, D. J. Adams, N. G. Berry, G. R. Darling, M. S. Dyer and M. J. Rosseinsky, Nature, 2019, 565, 213–217; b) A. G. Slater and A. I. Cooper, Science, 2015, 348, aaa8075. a) J. Huang, X. Han, S. Yang, Y. Cao, C. Yuan, Y. Liu, J. Wang and Y. Cui, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 8996–9003; b) L. Zhiqiang, L. Luojia, N. Jiaxin, L. Kaixiang, L. Yong, L. Fujun, C. Jun, Z. Luo, L. Liu, J. Ning, K. Lei, Y. Lu, F. Li and J. Chen, Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 9443–9446; c) H.-L. Qian, C.-X. Yang and X.-P. Yan, Nat. Commun., 2016, 7, 12104; for excellent summaries on the field see: Review 1: S.-Y. Ding, W. Wang, D. San-Yuan and W. Wei, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 548–568; Review 2: A. P. Côté, A. I. Benin, N. W. Ockwig, M. O’Keeffe, A. J. Matzger and O. M. Yaghi, Science, 2005, 310, 1166–1170. a) N. Hanikel, X. Pei, S. Chheda, H. Lyu, W. S. Jeong, J. Sauer, L. Gagliardi and O. M. Yaghi, Science, 2021, 374, 454–459; b) J. H. Dou, M. Q. Arguilla, Y. Luo, J. Li, W. Zhang, L. Sun, J. L. Mancuso, L. Yang, T. Chen, L. R. Parent, G. Skorupskii, N. J. Libretto, C. Sun, M. C. Yang, P. V. Dip, E. J. Brignole, J. T. Miller, J. Kong, C. H. Hendon, J. Sun and M. Dincă, Nat. Mater., 2020, 20, 222–228; c) C. Liu, Q. Sun, L. Lin, J. Wang, C. Zhang, C. Xia, T. Bao, J. Wan, R. Huang, J. Zou and C. Yu, Nat. Commun., 2020, 11, 4971; d) H. Furukawa, N. Ko, Y. B. Go, N. Aratani, S. B. Choi, E. Choi, A. Ö. Yazaydin, R. Q. Snurr, M. O’Keeffe and J. Kim, Science, 2010, 329, 424–428; for comprehensive reviews regarding this field of research please see - Review 1: S. Yuan, L. Feng, K. Wang, J. Pang, M. Bosch, C. Lollar, Y. Sun, J. Qin, X. Yang, P. Zhang, Q. Wang, L. Zou, Y. Zhang, L. Zhang, Y. Fang, J. Li and H.-C. Zhou, Adv. Mater., 2018, 30, 1704303; Review2: N. L. Rosi, J. Eckert, M. Eddaoudi, D. T. Vodak, J. Kim, M. O’Keeffe and O. M. Yaghi, Science, 2003, 300, 1127–1129. [8] a) T. D. Bennett, F. X. Coudert, S. L. James and A. I. Cooper, Nat. Mater., 2021, 20, 1179–1187; b) M. Mastalerz, Acc. Chem. Res., 2018, 51, 2411–2422; c) T. Hasell and A. I. Cooper, Nat. Rev. Mater., 2016, 1, 16053; d) T. Tozawa, J. T. A. Jones, S. I. Swamy, S. Jiang, D. J. Adams, S. Shakespeare, R. Clowes, D. Bradshaw, T. Hasell, S. Y. Chong, C. Tang, S. Thompson, J. Parker, A. Trewin, J. Bacsa, A. M. Z. Slawin, A. Steiner and A. I. Cooper, Nat. Mater., 2009, 8, 973–978. [9] T. Kunde, T. Pausch and B. M. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 2021, 43, 5844–5856. [10] a) Z. Zhang, O. Š. Miljanić, Z. Zhenglin and M. Š Ognjen, Org. Mater., 2019, 1, 19–29; b) A. Cadiau, Y. Belmabkhout, K. Adil, P. M. Bhatt, R. S. Pillai, A. Shkurenko, C. Martineau-Corcos, G. Maurin and M. Eddaoudi, Science, 2017, 356, 731–735; c) T.-H. Chen, W. Kaveevivitchai, A. J. Jacobson and O. Š. Miljanić, Chem. Commun., 2015, 51, 14096–14098; d) N. Shin-ichiro, N. Takayoshi, S. Noro and T. Nakamura, NPG Asia Mater., 2017, 9, e433–e433; f) T.-H. Chen, I. Popov, O. Zenasni, O. Daugulis and O. Š. Miljanić, Chem. Commun., 2013, 49, 6846–6848 [11] a) E. M Sven, R. I Nicolas, S. Dorothee, Z. Wen-Shan, R. Frank, S. R Rasmus, M. Michael, S. M. Elbert, N. I. Regenauer, D. Schindler, W.-S. Zhang, F. Rominger, R. R. Schröder and M. Mastalerz, Chem. Eur. J., 2018, 24, 11438–11443; b) M. J. Bojdys, M. E. Briggs, J. T. A. Jones, D. J. Adams, S. Y. Chong, M. Schmidtmann and A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 16566–16571. [12] W. Kiggen and F. Vögtle, Angew. Chem. Int. Ed. English, 1984, 23, 714–715, for a summary of the concept of high-dilution techniques see: L. Rossa and F. Vögtle, Top. Curr. Chem., 1983, 1–86. [13] M. L. C. Quan and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7, 2754–2755. [14] A. P. Davis, R. S. Wareham, W. Ellis, T. K. Hollis, W. Odenkirk, J. Whelan, R. Ostrander, A. L. Rheingold, B. Bosnich, M. E. Huttenloch, J. Diebold, U. Rief, H. H. Brintzinger, A. M. Gilbert, T. J. Katz, H. Wiesenfeldt, A. Reinmuth, E. Barsties, K. Evertz and H. H. Brint, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1998, 37, 4045. [15] H. Masu, K. Katagiri, T. Kato, H. Kagechika, M. Tominaga and I. Azumaya, J. Org. Chem., 2008, 73, 5143–5146. [16] F. Vögtle, J. Gross, C. Seel and M. Nieger, Angew. Chem. Int. Ed. English, 1992, 31, 1069–1071. [17] T. J. Mcmurry, S. J. Rodgers and K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc., 2002, 109, 34513453. [18] R. Lavendomme, T. K. Ronson and J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 12147–12158. [19] A. R. Stefankiewicz, M. R. Sambrook and J. K. M. Sanders, Chem. Sci., 2012, 3, 23262329. [20] J. M. Lehn, Chem. Eur. J, 1999, 5, 2455-2463. [21] a) R. L. Greenaway, V. Santolini, F. T. Szczypiński, M. J. Bennison, M. A. Little, A. Marsh, K. E. Jelfs and A. I. Cooper, Chem. Eur. J., 2020, 26, 3718–3722; b) S. Klotzbach and F. Beuerle, Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 10356–10360. [22] a) A. I. Kosińska, M. K. Nisiewicz, A. M. Nowicka and A. Kasprzak, Chempluschem, 2021, 86, 820–826; b) D. Beaudoin, F. Rominger and M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 1244–1248; for a review discussing the equilibrium between cages, macrocycles and polymers please see: Y. Jin, Q. Wang, P. Taynton and W. Zhang, Acc. Chem. Res., 2014, 47, 1575–1586. [23] a) H. H. Huang, K. S. Song, A. Prescimone, A. Aster, G. Cohen, R. Mannancherry, E. Vauthey, A. Coskun and T. Šolomek, Chem. Sci., 2021, 12, 5275–5285; b) M. Hähsler and M. Mastalerz, Chem. Eur. J., 2021, 27, 233–237; c) H. Kudo, R. Hayashi, K. Mitani, T. Yokozawa, N. C. Kasuga and T. Nishikubo, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 79487952. [24] a) G. F. Feng, J. Geng, F. Da Feng and W. Huang, Sci. Reports, 2020, 10, 1–5; b) B. Teng, M. A. Little, T. Hasell, S. Y. Chong, K. E. Jelfs, R. Clowes, M. E. Briggs and A. I. Cooper, Cryst. Growth Des., 2019, 19, 3647–3651; c) D. P. McMahon, A. Stephenson, S. Y. Chong, M. A. Little, J. T. A. Jones, A. I. Cooper and G. M. Day, Faraday Discuss., 2018, 211, 383–399. [25] P. Wagner, F. Rominger, W. S. Zhang, J. H. Gross, S. M. Elbert, R. R. Schröder and M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed., 2021, 60, 8896–8904. [26] a) M. Fujita, D. Oguro, M. Miyazawa, H. Oka, K. Yamaguchi and K. Ogura, Nat., 1995, 378, 469–471; b) T. Kusukawa and M. Fujita, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1357613582. [27] H. Ding, Y. Yang, B. Li, F. Pan, G. Zhu, M. Zeller, D. Yuan and C. Wang, Chem. Commun., 2015, 51, 1976–1979. [28] a) R. L. Greenaway, V. Santolini, M. J. Bennison, B. M. Alston, C. J. Pugh, M. A. Little, M. Miklitz, E. G. B. Eden-Rump, R. Clowes, A. Shakil, H. J. Cuthbertson, H. Armstrong, M. E. Briggs, K. E. Jelfs and A. I. Cooper, Nat. Commun., 2018, 9, 1–11; b) T. P. Moneypenny, A. Yang, N. P. Walter, T. J. Woods, D. L. Gray, Y. Zhang and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 5825–5833; c) W. M. Bloch, J. J. Holstein, W. Hiller and G. H. Clever, Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 8285–8289; for a comprehensive review on different geometries and building blocks see: F. Beuerle and B. Gole, Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 4850–4878. [29] a) J. C. Lauer, Z. Pang, P. Janßen, F. Rominger, T. Kirschbaum, M. Elstner and M. Mastalerz, ChemistryOpen, 2020, 9, 183–190; b) J. C. Lauer, W.-S. Zhang, F. Rominger, R. R. Schröder and M. Mastalerz, Chem. Eur. J., 2018, 24, 1816–1820. [30] V. Santolini, M. Miklitz, E. Berardo and K. E. Jelfs, Nanoscale, 2017, 9, 5280–5298. [31] M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 5042–5053. [32] Y. Lei, Q. Chen, P. Liu, L. Wang, H. Wang, B. Li, X. Lu, Z. Chen, Y. Pan, F. Huang and H. Li, Angew. Chem. Int. Ed., 2021, 60, 4705–4711. [33] a) D. Zarzeczańska, A. Adamczyk-Woźniak, A. Kulpa, T. Ossowski and A. Sporzyński, Eur. J. Inorg. Chem., 2017, 2017, 4493–4498; b) D. G. Hall, Boronic acids: preparation, applications in organic synthesis and medicine, John Wiley & Sons, 2006. [34] S. Ivanova, E. Köster, J. J. Holstein, N. Keller, G. H. Clever, T. Bein and F. Beuerle, Angew. Chem. Int. Ed., 2021, 60, 17455–17463. [35] a) M. S. Collins, M. E. Carnes, B. P. Nell, L. N. Zakharov and D. W. Johnson, Nat. Commun. 2016 71, 2016, 7, 1–7. [36] a) T. P. Moneypenny, H. Liu, A. Yang, I. D. Robertson and J. S. Moore, J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem., 2017, 55, 2935–2948; b) H. Wettach, S. Höger, D. Chaudhuri, J. M. Lupton, F. Liu, E. M. Lupton, S. Tretiak, G. Wang, M. Li, S. De Feyter, S. Fischer and S. Förster, J. Mater. Chem., 2011, 21, 1404–1415; c) L. Shu and M. Mayor, Chem. Commun., 2006, 39, 4134–4136. [37] S. Hiraoka, Y. Yamauchi, R. Arakane and M. Shionoya, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 11646–11647. [38] S. Lee, A. Yang, T. P. Moneypenny and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 2182–2185. [39] a) A. Kai, B. D. Egleston, A. Tarzia, R. Clowes, M. E. Briggs, K. E. Jelfs, A. I. Cooper, R. L. Greenaway, Adv. Funct. Mater., 2021, 31, 2106116; b) K. Jie, N. Onishi, J. A. Schott, I. Popovs, D. Jiang, S. Mahurin and S. Dai, Angew. Chem. Int. Ed. , 2020, 59, 2268–2272; c) N. Giri, M. G. Del Pópolo, G. Melaugh, R. L. Greenaway, K. Rätzke, T. Koschine, L. Pison, M. F. C. Gomes, A. I. Cooper and S. L. James, Nature, 2015, 527, 216–220. [40] Q. Song, S. Jiang, T. Hasell, M. Liu, S. Sun, A. K. Cheetham, E. Sivaniah, A. I. Cooper, Adv. Mater., 2016, 28, 2629–2637. [41] a) M. Brutschy, M. W. Schneider, M. Mastalerz and S. R. Waldvogel, Chem. Commun., 2013, 49, 8398–8400; b) M. Brutschy, M. W. Schneider, M. Mastalerz and S. R. Waldvogel, Adv. Mater., 2012, 24, 6049–6052. [42] a) J. L. Atwood, L. J. Barbour, A. Jerga and B. L. Schottel, Science (80-. )., 2002, 298, 1000–1002; b) J. L. Atwood, L. J. Barbour and A. Jerga, Science (80-. )., 2002, 296, 2367–2369. [43] A. G. Slater, M. A. Little, A. Pulido, S. Y. Chong, D. Holden, L. Chen, C. Morgan, X. Wu, G. Cheng, R. Clowes, M. E. Briggs, T. Hasell, K. E. Jelfs, G. M. Day and A. I. Cooper, Nat. Chem., 2017, 9, 17–25. [44] S. Jiang, Q. Song, A. Massey, S. Y. Chong, L. Chen, S. Sun, T. Hasell, R. Raval, E. Sivaniah, A. K. Cheetham and A. I. Cooper, Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 9391 9395 [45] a) T. Mitra, X. Wu, R. Clowes, J. T. A. Jones, K. E. Jelfs, D. J. Adams, A. Trewin, J. Bacsa, A. Steiner and A. I. Cooper, Chem. Eur. J., 2011, 17, 10235–10240; b) T. Tozawa, J. T. A. Jones, S. I. Swamy, S. Jiang, D. J. Adams, S. Shakespeare, R. Clowes, D. Bradshaw, T. Hasell, S. Y. Chong, C. Tang, S. Thompson, J. Parker, A. Trewin, J. Bacsa, A. M. Z. Slawin, A. Steiner and A. I. Cooper, Nat. Mater. 2009, 8, 973–978. [46] T. Hasell, J. L. Culshaw, S. Y. Chong, M. Schmidtmann, M. A. Little, K. E. Jelfs, E. O. Pyzer-Knapp, H. Shepherd, D. J. Adams, G. M. Day and A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 1438–1448. [47] S. Spicher, M. Bursch and S. Grimme, J. Phys. Chem. C, 2020, 124, 27529–27541. [48] J. T. A. Jones, D. Holden, T. Mitra, T. Hasell, D. J. Adams, K. E. Jelfs, A. Trewin, D. J. Willock, G. M. Day, J. Bacsa, A. Steiner and A. I. Cooper, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 749–753. [49] a) L. Turcani, R. L. Greenaway and K. E. Jelfs, Chem. Mater., 2019, 31, 714–727; b) V. Santolini, G. A. Tribello and K. E. Jelfs, Chem. Commun., 2015, 51, 15542–15545; c) M. A. Little, M. E. Briggs, J. T. A. Jones, M. Schmidtmann, T. Hasell, S. Y. Chong, K. E. Jelfs, L. Chen and A. I. Cooper, Nat. Chem., 2015, 7, 153–159; for a comprehensive review see: J. D. Evans, K. E. Jelfs, G. M. Day and C. J. Doonan, Chem. Soc. Rev., 2017, 46, 3286–3301. [50] R. L. Greenaway, V. Santolini, M. J. Bennison, B. M. Alston, C. J. Pugh, M. A. Little, M. Miklitz, E. G. B. Eden-Rump, R. Clowes, A. Shakil, H. J. Cuthbertson, H. Armstrong, M. E. Briggs, K. E. Jelfs and A. I. Cooper, Nat. Commun., 2018, 9, 1–11. [51] M. W. Schneider, I. M. Oppel, H. Ott, L. G. Lechner, H. J. S. Hauswald, R. Stoll and M. Mastalerz, Chem. Eur. J., 2012, 18, 836–847. [52] a) K. E. Jelfs, X. Wu, M. Schmidtmann, J. T. A Jones, J. E. Warren, D. J. Adams, A. I. Cooper, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 10653–10656; b) Y. Jin, B. A. Voss, A. Jin, H. Long, R. D. Noble and W. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 6650–6658; c) M. Mastalerz, M. W. Schneider, I. M. Oppel and O. Presly, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 1046–1051. [53] M. Liu, M. A. Little, K. E. Jelfs, J. T. A. Jones, M. Schmidtmann, S. Y. Chong, T. Hasell and A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 7583–7586. [54] a) P. E. Alexandre, W. S. Zhang, F. Rominger, S. M. Elbert, R. R. Schröder and M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed., 2020, 59, 19675–19679; b) A. S. Bhat, S. M. Elbert, W. Zhang, F. Rominger, M. Dieckmann, R. R. Schröder and M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58, 8819–8823. [55] M. E. Briggs and A. I. Cooper, Chem. Mater., 2016, 29, 149–157. [56] I. Langmuir, J. Am. Chem. Soc., 1918, 40, 1361–1403. [57] S. Brunauer, P. H. Emmett and E. Teller, J. Am. Chem. Soc., 1938, 60, 309–319. [58] M. M. Deegan, M. R. Dworzak, A. J. Gosselin, K. J. Korman and E. D. Bloch, Chem. Eur. J., 2021, 27, 4531–4547. [59] Y. Xia, Z. Yang and Y. Zhu, J. Mater. Chem. A, 2013, 1, 9365–9381. [60] a) Y. Belmabkhout, P. M. Bhatt, K. Adil, R. S. Pillai, A. Cadiau, A. Shkurenko, G. Maurin, G. Liu, W. J. Koros and M. Eddaoudi, Nat. Energy, 2018, 3, 1059–1066; b) T. Chen, I. Popov, W. Kaveevivitchai, Y. Chuang, Y. Chen, A. J. Jacobson and O. Š. Miljanić, Angew. Chen. Int. Ed., 2015, 54, 13902–13906; c) P. Pachfule, Y. Chen, J. Jiang and R. Banerjee, Chem. Eur. J., 2012, 18, 688–694; d) C. Yang, X. Wang and M. A. Omary, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 15454–15455. [61] a) C. Gao, J. Li, S. Yin, G. Lin, T. Ma, Y. Meng, J. Sun and C. Wang, Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58, 9770–9775; b) Z. Yang, S. Wang, Z. Zhang, W. Guo, K. Jie, M. I. Hashim, O. Miljanić, D. E. Jiang, I. Popovs and S. Dai, J. Mater. Chem. A, 2019, 7, 17277–17282; c) S. B. Alahakoon, G. Occhialini, G. T. McCandless, A. A. K. Karunathilake, S. O. Nielsen and R. A. Smaldone, CrystEngComm, 2017, 19, 4882–4885: d) S. B. Alahakoon, G. T. McCandless, A. A. K. Karunathilake, C. M. Thompson and R. A. Smaldone, Chem. Eur. J., 2017, 23, 4255–4259; e) X. Chen, M. Addicoat, S. Irle, A. Nagai and D. Jiang, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 546–549. [62] M. I. Hashim, H. T. M. Le, T. H. Chen, Y. S. Chen, O. Daugulis, C. W. Hsu, A. J. Jacobson, W. Kaveevivitchai, X. Liang, T. Makarenko, O. Miljanić, I. Popovs, H. V. Tran, X. Wang, C. H. Wu and J. I. Wu, J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 6014–6026. [63] a) P. Mateus, R. Delgado, P. Brandão, S. Carvalho and V. Félix, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 4661–4673; b) O. Francesconi, C. Nativi, S. Roelens, A. Ienco and G. Moneti, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 6693–6696. [64] T. H. G. Schick, F. Rominger and M. Mastalerz, J. Org. Chem., 2020, 85, 13757–13771. [65] T. Jiao, G. Wu, L. Chen, C. Y. Wang and H. Li, J. Org. Chem., 2018, 83, 12404–12410. [66] K. J. Wallace, R. Hanes, E. Anslyn, J. Morey, K. V. Kilway and J. Siegel, Synthesis, 2005, 2005, 2080–2083. [67] M. Mayor and J. M. Lehn, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11231–11232. [68] Y. Cohen, L. Avram and L. Frish, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2005, 44, 520–554. [69] M. Mastalerz, Chem. Commun., 2008, 4756–4758. [70] a) J. Yoo, M. S. Kim, S. J. Hong, J. L. Sessler and C. H. Lee, J. Org. Chem., 2009, 74, 1065–1069; b) P. Gamez, T. J. Mooibroek, S. J. Teat and J. A. N. Reedijk, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 435–444; c) H. Miyaji and J. L. Sessler, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 154-157; for a comprehensive review see: P. A. Gale and C. Caltagirone, Chem. Soc. Rev., 2015, 44, 4212–4227. [71] a) B. W. Tresca, L. N. Zakharov, C. N. Carroll, D. W. Johnson and M. M. Haley, Chem. Commun., 2013, 49, 7240–7242; b) J. M. Engle, C. N. Carroll, D. W. Johnson and M. M. Haley, Chem. Sci., 2012, 3, 1105–1110. [72] W. J. Ong and T. M. Swager, Nat. Chem. 2018, 10, 1023–1030. [73] S. Rohrbach, A. J. Smith, J. H. Pang, D. L. Poole, T. Tuttle, S. Chiba and J. A. Murphy, Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58, 16368–16388. [74] T. Mizuhara, S. Oishi, N. Fujii and H. Ohno, J. Org. Chem., 2010, 75, 265–268. [75] K. Acharyya, S. Mukherjee and P. S. Mukherjee, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 554– 557. [76] L. A. Hartmann, J. F. Stephen and W. Chester, US4783547A, 1986. [77] T. Kaneko, JP2006273766A, 2006. [78] a) V. Amendola, E. Bastianello, L. Fabbrizzi, C. Mangano, P. Pallavicini, A. Perotti, A. M. Lanfredi, F. Ugozzoli, P. Pallavicini, A. Perotti, A. M. Lanfredi and F. Ugozzoli, Angew. Chem. Int. Ed, 2000, 39, No.16, 2917-2920; b) R. J. Motekaitis, A. E. Martell, B. Dietrich and J. M. Lehn, Inorg. Chem., 1984, 23, 1588–1591; for an excellent review see: G. Alibrandi, V. Amendola, G. Bergamaschi, L. Fabbrizzi and M. Licchelli, Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 3510–3524. [79] T. Kunde, E. Nieland, H. V Schröder, C. A. Schalley and B. M. Schmidt, Chem. Commun., 2020, 56, 4761–4764. [80] M. Miklitz and K. E. Jelfs, J. Chem. Inf. Model., 2018, 58, 2387–2391. [81] a) G. Zhang, O. Presly, F. White, I. M. Oppel and M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 5126; b) T. Hasell, X. Wu, J. T. Jones, J. Bacsa, A. Steiner, T. Mitra, A. Trewin, D. J. Adams and A. I. Cooper, Nat. Chem., 2010, 2, 750. [82] a) A. Kruve, K. Caprice, R. Lavendomme, J. M. Wollschläger, S. Schoder, H. V. Schröder, J. R. Nitschke, F. B. L. Cougnon and C. A. Schalley, Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58, 11324; b) K. Caprice, M. Pupier, A. Kruve, C. A. Schalley and F. B. L. Cougnon, Chem. Sci., 2018, 9, 1317; c) U. Warzok, M. Marianski, W. Hoffmann, L. Turunen, K. Rissanen, K. Pagel and C. A. Schalley, Chem. Sci., 2018, 9, 8343. [83] T. Kunde, T. Pausch and B. M. Schmidt, Chem. - A Eur. J., 2021, 27, 8457–8460. [84] T. H. G. Schick, J. C. Lauer, F. Rominger and M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58, 1768–1773. [85] T. Jiao, L. Chen, D. Yang, X. Li, G. Wu, P. Zeng, A. Zhou, Q. Yin, Y. Pan, B. Wu, X. Hong, X. Kong, V. M. Lynch, J. L. Sessler and H. Li, Angew. Chemie, 2017, 129, 14737–14742. [86] a) S. Ren, M. J. Bojdys, R. Dawson, A. Laybourn, Y. Z. Khimyak, D. J. Adams, A. I. Cooper and Y. Z. Khimyak, Adv. Mater., 2012, 24, 2357–2361; b) P. Kuhn, A. Forget, D. Su, A. Thomas and M. Antonietti, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13333–13337. [87] a) Z. Yang, H. Chen, B. Li, W. Guo, K. Jie, Y. Sun, D. Jiang, I. Popovs and S. Dai, Angew. Chemie, 2019, 131, 13901–13905; b) W. A. Braunecker, K. E. Hurst, K. G. Ray, Z. R. Owczarczyk, M. B. Martinez, N. Leick, A. Keuhlen, A. Sellinger and J. C. Johnson, Cryst. Growth Des., 2018, 18, 4160–4166. [88] T. Kunde, T. Pausch, G. J. Reiss and B. M. Schmidt, Synlett, 2022, 33, 161–165. [89] a) J. Gawronski, K. Gawronska, J. Grajewski, M. Kwit, A. Plutecka and U. Rychlewska, Chem. – A Eur. J., 2006, 12, 1807–1817; b) J. Gawroński, H. Kołbon, M. Kwit and A. Katrusiak, J. Org. Chem., 2000, 65, 5768–5773. [90] a) H. F. Nour, M. F. Matei, B. S. Bassil, U. Kortz and N. Kuhnert, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 3258–3271; b) N. Kuhnert, C. Patel and F. Jami, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 7575–7579; c) N. Kuhnert, N. Burzlaff, C. Patel and A. Lopez-Periago, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 1911–1921; d) N. Kuhnert, G. M. Rossignolo and A. Lopez-Periago, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1157–1170; e) N. Kuhnert and A. M. Lopez-Periago, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3329–3332. [91] N. Kuhnert, D. Göbel, C. Thiele, B. Renault and B. Tang, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 6915–6918. [92] A. Janiak, M. Bardziński, J. Gawroński and U. Rychlewska, Cryst. Growth Des., 2016, 16, 2779–2788. [93] a) A. Dey, S. Chand, B. Maity, P. M. Bhatt, M. Ghosh, L. Cavallo, M. Eddaoudi and N. M. Khashab, J. Am. Chem. Soc., 2021, 143, 4090–4094; b) B. Hua, Y. Ding, L. O. Alimi, B. Moosa, G. Zhang, W. S. Baslyman, J. Sessler and N. M. Khashab, Chem. Sci., 2021, 12, 12286–12291; c) A. Dey, S. Chand, M. Ghosh, M. Altamimy, B. Maity, P. M. Bhatt, I. A. Bhat, L. Cavallo, M. Eddaoudi and N. M. Khashab, Chem. Commun., 2021, 57, 91249127; d) A. Chaix, G. Mouchaham, A. Shkurenko, P. Hoang, B. Moosa, P. M. Bhatt, K. Adil, K. N. Salama, M. Eddaoudi and N. M. Khashab, J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 14571–14575. [94] T. Huang, B. A. Moosa, P. Hoang, J. Liu, S. Chisca, G. Zhang, M. AlYami, N. M. Khashab and S. P. Nunes, Nat. Commun., 2020, 11, 1–10. [95] D. He, R. Clowes, M. A. Little, M. Liu and A. I. Cooper, Chem. Commun., 2021, 57, 6141–6144. [96] S. Viel, F. Ziarelli, G. Pages, C. Carrara, S. Caldarelli, J. Magn. Reson., 2008, 190, 113. [97] Y. H. Zhao, M. H. Abraham and A. M. Zissimos, J. Org. Chem., 2003, 68, 7368. [98] Frisch, M. J. et al.; Gaussian16 Revision B.01. (2016). [99] A. Burkhardt et al., Status of the crystallography beamlines at PETRA III, Eur. Phys. J. Plus, 131:56 (2016) [100] A. Meents et al., Development of an in-vacuum x-ray microscope with cryogenic sample cooling for beamline P11 at PETRA III, Proceedings of SPIE 8851, 88510K (2013). [101] G. M. Sheldrick, SADABS, program for empirical absorption correction of area detector data, University of Göttingen, Göttingen, 1996. [102] G. M. Sheldrick, SHELXT-2013, Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, Göttingen, 2013. [103] G. M. Sheldrick, SHELXL-2014, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Göttingen, 2014 | |||||||
| Lizenz: |  Urheberrechtsschutz | |||||||
| Bezug: | 04.2018 – 05.2022 | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 10.05.2022 | |||||||
| Dateien geändert am: | 10.05.2022 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 17.02.2022 | |||||||
| Datum der Promotion: | 06.05.2022 |
