Dokument: Ethylpropiolat als C3-Baustein in katalytischen konsekutiven Multikomponentenreaktionen
| Titel: | Ethylpropiolat als C3-Baustein in katalytischen konsekutiven Multikomponentenreaktionen | |||||||
| Weiterer Titel: | Ethyl propiolate as C3 building block in catalytic consecutive multicomponent reactions | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=57260 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20210830-110830-8 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | M. Sc. Niedballa, Jonas [Autor] | |||||||
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| Beitragende: | Prof. Dr. Thomas J. J. Müller [Gutachter] PD Dr. Schaper, Klaus [Gutachter] | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
| Beschreibungen: | Die Entwicklung einer eleganten Dreikomponentenreaktion mittels Sonogashira-Reaktion und anschließender Michael-Addition ermöglichte erstmalig einen universellen Zugang zu Aminoenoaten ausgehend von kommerziell erhältlichen Aryliodiden und Ethylpropiolat in zumeist sehr guten Ausbeuten. Ferner konnten die vinylogen Aminosäurenanaloga strukturell über eine temperaturabhängige NMR-Studie analysiert werden, wodurch unter anderem die Bindungsstärke der Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung errechnet werden konnte. Der diversitätsorientierte Ansatz konnte dann auf kommerziell ebenfalls gut verfügbare ortho Iodaniline übertragen und optimiert werden, wodurch o Anilin-ß-aminoenoate in meist guten bis sehr guten Ausbeuten erhalten wurden. Diese spiegeln retrosynthetisch eine Vorstufe von 4-Amino-1,2-chinolonen wider, deren Synthese über eine interne Cyclokondensation abschließend in hoher Diversität und in der Regel sehr guten bis exzellenten Ausbeuten erfolgte. Ferner ist dies die erste beschriebene diversitätsorientierte Synthesesequenz ausgehend von simplen Startmaterialien zur Darstellung dieser biologisch häufig aktiven Bausteine.The development of an elegant three-component reaction using the Sonogashira reaction and subsequent Michael addition enabled for the first time universal access to amino enoates starting from commercially available aryl iodides and ethyl propiolate in mostly very good yields. Furthermore, the vinylogous amino acid analogues could be structurally analyzed by means of a temperature-dependent NMR study, whereby, among other things, the bond strength of the carbon-nitrogen bond could be calculated. The diversity-oriented approach could then be transferred to commercially available ortho iodoanilines and optimized, whereby o aniline-ß-aminoenoates were obtained in mostly good to very good yields. Retrosynthetically, these reflect a precursor of 4-amino-1,2-quinolones, the synthesis of which was finally carried out via an internal cyclocondensation in high diversity and usually in very good to excellent yields. Furthermore, this is the first described diversity-oriented synthesis sequence based on simple starting materials for the representation of these often biologically active building blocks. | |||||||
| Lizenz: |  Urheberrechtsschutz | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 30.08.2021 | |||||||
| Dateien geändert am: | 30.08.2021 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 08.07.2021 | |||||||
| Datum der Promotion: | 19.08.2021 |
