Dokument: Diversitätsorientierte Synthesen von Isoxazol-Fluorophoren auf Basis Palladium-katalysierter Multikomponentenreaktionen
Titel: | Diversitätsorientierte Synthesen von Isoxazol-Fluorophoren auf Basis Palladium-katalysierter Multikomponentenreaktionen | |||||||
Weiterer Titel: | Diversity-oriented Syntheses of Isoxazol-Fluorophores based on Palladium-catalyszed Multi Component Reactions | |||||||
URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=53070 | |||||||
URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20200423-134131-4 | |||||||
Kollektion: | Dissertationen | |||||||
Sprache: | Deutsch | |||||||
Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
Medientyp: | Text | |||||||
Autor: | Deden, Tobias [Autor] | |||||||
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Beitragende: | Prof. Dr. Müller, Thomas J. J. [Gutachter] PD Dr. Schaper, Klaus [Gutachter] | |||||||
Stichwörter: | MCR, Multikomponentenreaktionen, Fluorophore, Diversitätsorientierte Synthese, sequenzielle Katalyse, Isoxazole, Oxazole, Methodenentwicklung, Fluoreszenz, Sonogashira-Kupplung, Suzuki-Kupplung, CH-Aktivierung, Ein-Topf-Reaktion, Palladium-Katalyse, DFT-Rechnung | |||||||
Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
Beschreibungen: | Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Entwicklung und Nutzung von Multikomponentenreaktionen (MCR) zur Synthese mehrfach und verschiedenartig substituierter Isoxazole. Mehrere Synthesemethoden, die u. a. eine initiale Palladium-katalysierte Sonogashira-Kupplung beinhalten und im Ein-Topf-Verfahren durchgeführt wurden, kamen zum Einsatz. Der Palladium-Katalysator wurde dabei im Sinne einer sequenziellen Katalyse z. T. für mehrere Reaktionsschritte verwendet, indem beispielsweise eine Suzuki-Kupplung oder eine Palladium-katalysierte CH-Aktivierung angeschlossen wurden. Einige der mithilfe der neu entwickelten Synthesemethoden hergestellten und bisher unbekannten Verbindungen weisen ausgeprägte Fluoreszenzeigenschaften auf. Diese Substanzen wurden eingehend photophysikalisch untersucht und charakterisiert. Diese Ergebnisse wurde darüber hinaus durch quantenchemische Betrachtungen ergänzt. Die hierfür notwendigen DFT- und TD-DFT-Rechnungen wurden selbst durchgeführt.This thesis deals with the development and use of multicomponent reactions (MCR) for the synthesis of isoxazoles with different substitution patterns. Several synthesis methods, including an initial palladium-catalyzed Sonogashira coupling carried out in a one-pot process, were applied. The palladium catalyst was used in the sense of sequential catalysis for several reaction steps, for example by combining a Suzuki coupling with a palladium-catalyzed CH activation reaction. Some of the previously unknown compounds produced by these methods exhibit pronounced fluorescence properties. These substances were thoroughly photophysically investigated and characterized. In addition, these results were supplemented by quantum chemical considerations. The necessary DFT and TD-DFT calculations were carried out in-house. | |||||||
Lizenz: | Urheberrechtsschutz | |||||||
Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie | |||||||
Dokument erstellt am: | 23.04.2020 | |||||||
Dateien geändert am: | 23.04.2020 | |||||||
Promotionsantrag am: | 07.01.2020 | |||||||
Datum der Promotion: | 12.03.2020 |