Dokument: Synthese und Evaluierung von ECG-Derivaten
| Titel: | Synthese und Evaluierung von ECG-Derivaten | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=49764 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20190619-100523-8 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | Baumgarten, Kai [Autor] | |||||||
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| Beitragende: | Prof. Dr. Czekelius, Constantin [Betreuer/Doktorvater] PD Dr. Schaper, Klaus [Gutachter] | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
| Beschreibungen: | Ausgehend von (–)-Epicatechin-3-gallat (ECG) als Leitstruktur wurden auf Basis einer Syntheseroute von SUZUKI et al. neue Catechin-Derivate synthetisiert. Dazu wurde von (E)-3,4-Bis(benzyloxy)zimtalkohol aus startend ein enantiomerenreines Epoxid hergestellt, das anschließend durch den nukleophilen Angriff eines lithiierten Fluorbenzols geöffnet wurde. Der Ringschluss zum Flavan-3-ol erfolgte durch eine intramolekulare SNAr-Reaktion. Das Epicatechin wurde dann mit Benzoesäure-Derivaten verestert. Die synthetisierten Epicatechin-Derivate erwiesen sich als sehr sauerstoffempfindlich. Um dieses Problem zu lösen, wurden Syntheserouten entwickelt, bei der die Substitution der Hydroxygruppen am A- und B-Ring durch Fluor-Atome möglich ist.
Auf Basis einer Epoxidierung bzw. Aziridinierung eines (Z)-Diarylpropens wurde ein neuer Zugang zu Catechin-Derivaten untersucht. Dabei stellte sich der synthetische Zugang zu dem dafür benötigten (Z)-Diarylpropen als herausfordernd heraus. Es wurden mehrere Syntheserouten zum Aufbau der notwendigen 1,3-Diarylpropine untersucht sowie die Lindlar-Reduktion der Alkine optimiert. Mit dem so dargestellten (Z)-Diarylpropen wurden Versuche zur Epoxidierung und Aziridinierung unternommen.Starting from (–)-epicatechin-3-gallate (ECG) as lead structure new catechin derivatives were synthesized based on a synthetic route of SUZUKI et al. An enantiomerically pure epoxide was first prepared from (E)-3,4-bis(benzyloxy)cinnamyl alcohol and then opened by the nucleophilic attack of a lithiated fluorobenzene. Ring closure to the flavan-3-ol was achieved by an intramolecular SNAr reaction. The epicatechin was then esterified with benzoic acid derivatives. The synthesized epicatechin derivatives turned out to be very sensitive against oxygen. To solve this problem synthetic routes have been developed in which the substitution of hydroxy groups at the A- and B-ring with fluorine is possible. Based on epoxidation or aziridination of a (Z)-diaryl propene, a new approach to catechin derivatives was investigated. The synthetic access to the required (Z)-diaryl propenes turned out to be challenging. Several routes were investigated to build the necessary 1,3-diaryl propenes and the Lindlar reduction of the alkynes was optimized. Experiments on epoxidation and aziridination were undertaken with the prepared (Z)-diaryl propene. | |||||||
| Lizenz: |  Urheberrechtsschutz | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 19.06.2019 | |||||||
| Dateien geändert am: | 19.06.2019 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 29.04.2019 | |||||||
| Datum der Promotion: | 24.05.2019 |
