Dokument: Ammoniumylide in der asymmetrischen Organokatalyse
| Titel: | Ammoniumylide in der asymmetrischen Organokatalyse | |||||||
| Weiterer Titel: | Ammonium ylides in asymmetric organocatalysis | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=49719 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20190819-100118-8 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | M. Sc. Öhler, Laura [Autor] | |||||||
| Dateien: |
| |||||||
| Beitragende: | Prof. Dr. Pietruszka, Jörg [Gutachter] Prof. Dr. Müller, Thomas J.J. [Gutachter] | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 570 Biowissenschaften; Biologie | |||||||
| Beschreibungen: | In der vorliegenden Arbeit konnten verschieden substituierte 2,3-Dihydrofurane über Ammoniumylid-Intermediate sowohl racemisch als auch enantioselektiv aufgebaut werden. Anhand der synthetisierten Michael-Systeme wurden mit α Bromacetophenon und dessen Derivate racemische, trans-substituierte 2,3-Dihydrofurane dargestellt. Dabei konnten exzellente Ausbeuten erreicht werden. Nach einem Katalysatorscreening konnten diese 2,3-Dihydrofurane mit einem Cinchonidin-Derivat enantioselektiv dargestellt werden. Einige Dihydrofurane wurden auf ihre biologische Aktivität untersucht, wobei eine Substanz im Besonderen herausstach.
Verschieden di- und trisubstituierte Lactone konnten ausgehend von vinylogen Michael-Akzeptoren und α-Bromacetophenon sowie dessen Derivate synthetisiert werden. Mit optimierten Reaktionsbedingungen konnten moderate bis gute Ausbeuten der Lactone erzielt werden. Alle dargestellten trans-disubstituierten γ-Butyrolactone wurden in hervorragenden Diastereomerenverhältnissen >95:5 erhalten. Die trisubstituierten Lactone konnten als all-trans-Produkte in moderaten bis sehr guten Ausbeuten isoliert werden. Unter Einsatz modifizierter Cinchona-Alkaloide konnte die Darstellung der disubstituierten Lactone auf ihre Enantioselektivität untersucht werden. Anschließend erfolgten die enantioselektiven Synthesen verschiedener γ Butyrolactone mit diesem Katalysator.In the present work, various substituted 2,3-dihydrofurans could be synthesized via ammonium ylide intermediates both racemically and enantioselectively. Based on the synthesized Michael systems, racemic, trans-substituted 2,3-dihydrofurans were prepared using α-bromoacetophenone and its derivatives. Excellent yields could be achieved. After a catalyst screening, these 2,3-dihydrofurans could be synthesise enantioselectivly with a cinchonidine derivative. Some dihydrofurans were tested for their biological activity, one substance was called a hit. Various di- and trisubstituted lactones could be synthesized starting from vinylogous Michael acceptors and α-bromoacetophenone and its derivatives. With optimized reaction conditions moderate to good yields of the lactones could be achieved. All shown trans-disubstituted γ-butyrolactones were obtained in excellent diastereomer ratios> 95: 5. The trisubstituted lactones could be isolated as all-trans products in moderate to very good yields. Using modified cinchona alkaloids, the syntheses of the disubstituted lactones was investigated for their enantioselectivity. Subsequently, the enantioselective syntheses of various γ butyrolactones were carried out with this catalyst. | |||||||
| Lizenz: |  Urheberrechtsschutz | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Bioorganische Chemie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 19.08.2019 | |||||||
| Dateien geändert am: | 19.08.2019 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 08.02.2019 | |||||||
| Datum der Promotion: | 27.03.2019 |
