Dokument: Neuartige Lipase-katalysierte Amidierungssequenzen im Ein-Topf-Verfahren

Titel:	Neuartige Lipase-katalysierte Amidierungssequenzen im Ein-Topf-Verfahren
Weiterer Titel:	Novel Lipase-catalyzed amidation sequences in a one-pot fashion
URL für Lesezeichen:	https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=44613
URN (NBN):	urn:nbn:de:hbz:061-20180111-114434-0
Kollektion:	Dissertationen
Sprache:	Deutsch
Dokumententyp:	Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Medientyp:	Text
Autor:	M. Sc. Remberg, Bettina [Autor]
Dateien:	[Dateien anzeigen] Adobe PDF [Details] 6,85 MB in einer Datei [ZIP-Datei erzeugen] Dateien vom 11.01.2018 / geändert 11.01.2018
Beitragende:	Prof. Dr. Müller, Thomas J.J. [Gutachter] Prof. Dr. Pietruszka, Jörg [Gutachter]
Dewey Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie
Beschreibungen:	In dieser Arbeit konnten neue Synthesesequenzen mit chemoenzymatischer Amidierung als Schlüsselschritt im Ein-Topf-Verfahren etabliert werden. Als Enzym wurde die auf Acrylharz immobilisierte Lipase B aus dem Organismus Candida antarcitca verwendet. Diese Art der Amidierung konnte mit Knoevenagel-Kondensation in einer Dominoreaktion verknüpft werden. Es erfolgte neben der Amidierung auch Hydrolyse als Konkurrenzreaktion. Die durch letztere entstandenen Carbonsäuren präzipitierten mit den eingesetzten Aminen zu Salzen. Zusätzlich war die Verknüpfung von chemoenzymatischer Amidierung und Glaser-Kupplung sowohl unter Palladium/Kupfer- als auch unter Kupfer-Katalyse möglich. Diese Sequenz konnte erweitert werden, indem nach der chemoenzymatischen Amidierung die Sonogashira Kupplung, die Entschützung und anschließend die Glaser-Kupplung durchgeführt wurde.[1],[2] Die Substanzbibliothek an Triazolen, die durch die bereits etablierte Sequenz aus chemoenzymatischer Amidierung, Sonogashira-Kupplung, Entschützung und Click-Reaktion gebildet wurden, konnte erweitert werden.[1] Novel sequences with chemoenzymatic amidation as the key reaction step have been enabled. This type of amidation was combined with Knoevenagel condensation in a domino reaction. Here, hydrolysis occurred as a competing reaction besides amidation. Also, chemoenzymatic amidation could be concatenated with Glaser coupling. The Glaser coupling proceeded under palladium/copper catalysis and copper catalysis. The established sequence could be expanded to chemoenzymatic amidation, Sonogashira coupling, deprotection, and Glaser coupling.[1],[2] Furthermore, new triazoles could be synthesized by established reaction conditions.[1]
Quelle:	[1] S. Hassan, A. Ullrich, T. J. J. Müller, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 1571 – 1576. [2] E. Merkul, D. Urselmann, T. J. J. Müller, Eur. J. Org. Chem. 2011, 238 – 242.
Lizenz:	Urheberrechtsschutz
Bezug:	1.11.2014 - 11.12.2017
Fachbereich / Einrichtung:	Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie
Dokument erstellt am:	11.01.2018
Dateien geändert am:	11.01.2018
Promotionsantrag am:	27.10.2017
Datum der Promotion:	11.12.2017