Dokument: Synthese von festkörperlumineszenten Bordifluorid Enaminon Komplexen auf Basis einer Palladium-katalysierten Multikomponentenreaktion

Titel:Synthese von festkörperlumineszenten Bordifluorid Enaminon Komplexen auf Basis einer Palladium-katalysierten Multikomponentenreaktion
Weiterer Titel:Synthesis of luminescent boron difluoride enaminone complexes by a palladium-catalyzed multicomponentreaction
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URN (NBN):urn:nbn:de:hbz:061-20180109-111127-3
Kollektion:Dissertationen
Sprache:Deutsch
Dokumententyp:Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Medientyp:Text
Autor: Dohe, Janis [Autor]
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Dateien vom 04.01.2018 / geändert 04.01.2018
Beitragende:Prof. Dr. Müller, Thomas J. J. [Betreuer/Doktorvater]
PD Dr. Schaper, Klaus [Gutachter]
Dewey Dezimal-Klassifikation:500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie
Beschreibungen:Im Rahmen dieser Arbeit stand die Entwicklung einer Vierkomponentensythese zur Darstellung von Bordifluorid-Enaminon-Komplexen im Vordergrund, wobei die Anforderungen an moderne Multikomponentenreaktionen (multi-component Reactions – MCRs), welche einer „idealen Synthese“ sehr nahekommen, bei der Syntheseplanung mitberücksichtigt wurden.
Diese neue sequentielle Ein-Topf-Reaktion wird zunächst durch eine übergangsmetallkatalysierte Kreuzkupplungsreaktion in Form einer Sonogashira-Kupplung eingeleitet, wobei ein reaktives Alkinon als Zwischenprodukt generiert wird. Die Zugabe von Bortrifluorid-Diethyletherat und eines primären Amins führen schließlich zur Bildung des Bordifluorid-Enaminon-Komplexes. Unter Ausnutzung der drei vorhandenen Diversitätspunkte konnte über ein breites Substratspektrum eine Substanzbibliothek erstellt werden. Insgesamt konnten 26 Bordifluorid-Enaminon-Komplexe mit Ausbeuten von 5 84 % synthetisiert werden.

The presented work deals with the development of a new four-component reaction for the synthesis of boron difluoride enaminone complexes in a one-pot fashion. This modern multi-component reaction (MCR) was designed under the aspects of an “ideal synthesis” and fits some of its requirements such as easy available and accessible starting materials and a high diversity.
In this novel sequential one-pot reaction an alkynone is generated via palladium-catalyzed cross coupling reaction in form of Sonogashira coupling, followed by the addition of boron trifluoride diethyletherate and an amine to form the boron difluoride enaminone complex. Due to three points of diversity and a broad substrate scope a high diversity is granted, which allows for the creation of a substance library. All in all, 26 boron difluoride enaminone complexes with yields ranging from 5 to 84 % could be synthesized by this method.
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Lizenz:In Copyright
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Bezug:Januar 2013 bis November 2017
Fachbereich / Einrichtung:Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie
Dokument erstellt am:09.01.2018
Dateien geändert am:09.01.2018
Promotionsantrag am:06.10.2017
Datum der Promotion:28.11.2017
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