Dokument: Funktionalisierte Cyaninfarbstoffe als molekulare Markierungsreagenzien

Titel:	Funktionalisierte Cyaninfarbstoffe als molekulare Markierungsreagenzien
Weiterer Titel:	Synthese, Charakterisierung und Fluoreszenzeigenschaften
URL für Lesezeichen:	https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=4380
URN (NBN):	urn:nbn:de:hbz:061-20070426-100219-6
Kollektion:	Dissertationen
Sprache:	Deutsch
Dokumententyp:	Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Medientyp:	Text
Autor:	Keray, Oszkar [Autor]
Dateien:	[Dateien anzeigen] Adobe PDF [Details] 3,27 MB in einer Datei [ZIP-Datei erzeugen] Dateien vom 24.04.2007 / geändert 24.04.2007
Beitragende:	Prof. Dr. Martin, Hans-Dieter [Gutachter] Prof. Dr. Braun, Manfred [Gutachter] PD Dr. Schaper, Klaus [Gutachter]
Dewey Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie
Beschreibung:	Funktionalisierte Cyaninfarbstoffe als molekulare Markierungsreagenzien. Synthese, Charakterisierung und Fluoreszenzeigenschaften von Oszkar Jozsef Keray Im Rahmen dieser Dissertation wurde eine Reihe neuartiger Cyaninfarbstoffe mit den Benzothiazepinendgruppenfür den Einsatz als molekularer Marker, die vor allem als Polymer-Marker dienen könnten, synthetisiert und charakterisiert und im Rahmen des SFB 663 eingesetzt wurden. Als Einbindungsart in die Polymere wurde dabei die Methode ausgewählt, bei der die Chromophore über die Polymerseitenkette verknüpft werden. Die Funktionalisierung der Farbstoffe gelang durch das Einführen von Amino- und Carboxylgruppen. Hierbei wurden zwei unterschiedliche Wege beschritten, je nachdem ob symmetrische oder unsymmetrische Cyanine angestrebt wurden. Die Einführung von funktionellen Gruppen erfolgte bei den unsymmetrischen Chromophoren über die zweite Endgruppe. Hierfür wurden Benzothiazol- und Indolinderivate synthetisiert und eingesetzt. Die zweite Synthesestrategie zu neuartigen funktionalisierten Cyaninfarbstoffen führte zu symmetrischen Verbindungen, die in ihren Polymethinketten entsprechend substituiert wurden. Insgesamt gelang in dieser Dissertation die Darstellung von 21 neuen unsymmetrischen , vier neuen symmetrischen Cyaninen und eines neuen Intermediats. Mittels der UV/Vis-, der IR-, der Massen- und der Kernresonanzspektroskopie konnten sie vollständig charakterisiert werden. Die Gesamtausbeuten der Farbstoffe lagen mit 30 – 75 % im guten bis sehr guten Bereich für die Farbstoffklasse. Bei den UV/Vis-spektroskopischen Untersuchungen zu Solvatochromie konnte gezeigt werden, dass besonders Farbstoffe mit aromatischen Aminogruppen stark abweichende spektroskopische Eigenschaften zeigen. So findet man bei den acetylierten Verbindungen die für Cyaninfarbstoffe typischen schmalen langwelligsten Absorptionsbanden, mit einer sehr geringen negativen Solvatochromie. Dagegen zeichnen sich die freien aromatischen Aminocyanine durch eine bathochrome Verschiebung der Absorptionsmaxima und breite Absorptionsbanden aus und zeigen eine deutlich ausgeprägtere negative Solvatochromie. Fluoreszenzuntersuchungen zeigten, dass bis auf die Farbstoffe mit freier aromatischer Amingruppe alle untersuchten Verbindungen fluoreszieren. Aus der Fluoreszenz der acetylierten aromatischen Amine kann gefolgert werden, dass diese Farbstoffe, wenn sie kovalent über die Aminofunktion an Polymere gebunden vorliegen, Lichtemission vorweisen sollten.
Lizenz:	Urheberrechtsschutz
Fachbereich / Einrichtung:	Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie
Dokument erstellt am:	24.04.2007
Dateien geändert am:	24.04.2007
Promotionsantrag am:	12.01.2007
Datum der Promotion:	04.04.2007