Dokument: Strukturelle Diversität durch Multikomponentensynthesen auf Basis der Heck-Reaktion
| Titel: | Strukturelle Diversität durch Multikomponentensynthesen auf Basis der Heck-Reaktion | |||||||
| Weiterer Titel: | Structural diversity through multicomponent syntheses based on the Heck-reaction | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=35374 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20150918-121906-6 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | Panther, Jesco [Autor] | |||||||
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| Stichwörter: | Heck-Reaktion, Multikomponentenreaktion | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
| Beschreibung: | Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der katalytischen Synthese von Carbonylverbindungen unter Knüpfung einer neuen Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung und deren in situ Umsetzung zu komplexeren Verbindungen. Hierzu wurden C3-Fragmente mit Arylhalogeniden in einer Heck-Reaktion palladiumkatalysiert gekuppelt und danach im Ein-Topf-Verfahren mittels verschiedener Reaktionstypen weiter umgesetzt. Die als C3-Fragmente eingesetzten Allylalkohole lieferten hierbei nach der Kupplung einen Aldehyd, die eingesetzten Acroleine das entsprechend substituierte Enon oder Enal als Produkt. Es wurden für die Kupplung der Allylalkohole zwei unterschiedliche Katalysatorsysteme entwickelt, ein weiteres für die Kupplung der Acroleine.
Auf den entwickelten Katalysatorsystemen konnten vier verschiedene Konsekutivreaktionen im Sinne eines Ein-Topf-Prozesses erfolgreich etabliert werden. Dabei wurde zuerst die Heck-Reaktion mit dem entsprechenden C3-Fragment durchgeführt. Nach Kupplung zum gewünschten Intermediat wurden dem Reaktionsansatz weitere Edukte zur Bildung komplexerer Strukturen hinzugefügt und die Synthese zur gewünschten Zielstruktur vervollständigt. Die so entwickelte Dreikomponenten Heck-Wittig-Sequenz stellt eine schnelle und effiziente Methode dar, iodierte Aromaten im Ein-Topf-Verfahren zu funktionalisieren. Das gewünschte 5-Arylpentenoat kann nach Ende der vierstufigen Reaktion in nur einem Reinigungsschritt in guten bis hervorragenden Ausbeuten erhalten werden. Die weiterhin entwickelte Drei- und Vierkomponenten Heck-Fischer-Sequenz liefert im Ein-Topf-Verfahren hochsubstituierte Indole in extrem kurzer Zeit und guten Ausbeuten nach nur einem Reinigungsschritt. Ausgehend von der Kupplung der Acroleine konnten zwei Ein-Topf-Sequenzen etabliert werden, die den Zugang zu Pyrazolen und Chinolinen ermöglichen. Die entwickelten Synthesen sind besonders interessant, da sie relevante Strukturklassen aus preiswerten und gut verfügbaren Edukten in einer Sequenz elegant aufbauen können. Sie vereinen effiziente Metallkatalyse mit klassischen Reaktionstypen und erlauben den Zugang zu einer großen Bandbreite teils literaturunbekannter Substanzen. | |||||||
| Lizenz: |  Urheberrechtsschutz | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 18.09.2015 | |||||||
| Dateien geändert am: | 18.09.2015 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 06.06.2015 | |||||||
| Datum der Promotion: | 26.06.2015 |
