Dokument: Palladium-katalysierte Allylsubstitution mit nichtstabilisierten Ketonenolaten: Diastereoselektivität, Enantioselektivität und stereochemischer Verlauf

Titel:	Palladium-katalysierte Allylsubstitution mit nichtstabilisierten Ketonenolaten: Diastereoselektivität, Enantioselektivität und stereochemischer Verlauf
URL für Lesezeichen:	https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=3459
URN (NBN):	urn:nbn:de:hbz:061-20060712-001459-5
Kollektion:	Dissertationen
Sprache:	Deutsch
Dokumententyp:	Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Medientyp:	Text
Autor:	Meier, Thorsten [Autor]
Dateien:	[Dateien anzeigen] Adobe PDF [Details] 2,62 MB in einer Datei [ZIP-Datei erzeugen] Dateien vom 09.02.2007 / geändert 09.02.2007
Beitragende:	Prof. Dr. Braun, Manfred [Gutachter] Prof. Dr. Pietruszka, Jörg [Gutachter]
Stichwörter:	Chiralität, Allylsubstitution, Ketonenolate, Stereoselektivität, asymmetrische Synthese, C-C-Knüpfung, Palladium-Katalyse, Bestimmung des ee-Wertes, 31P-NMRchirality, catalysis, substitution, carbon–carbon bond formation, asymmetric synthesis, stereoselectivity, ketones, allyl complexes, enolates, determination of ee via 31P-NMR
Dewey Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie
Beschreibungen:	In der Dissertation konnte erstens der stereochemische Verlauf der Pd-katalysierten Allylsubstitution sowohl für cyclische als auch für acyclische Ketone zu einer Netto-Retention aufgeklärt werden. Zweitens gelang es, 2-Allylcyclohexanon mit bis zu 90% ee in bis zu 87%iger Ausbeute zu synthetisieren. Die Anwendungsbreite dieser Reaktion wurde durch Variation sowohl des Ketons als auch des Allylsystems untersucht. Drittens gelang die Darstellung und Strukturaufklärung einer Verbindung, die einerseits einen Zugang zu einer neuen Klasse chiraler enantiomerenreiner Liganden mit einem stereogenen und konfigurativ stabilen P-Atom bietet und andererseits als Reagenz zur Bestimmung eines Enantiomerenüberschusses von Alkoholen und möglicherweise auch von Aminen und Thiolen dienen kann. In this thesis firstly the stereochemical course of the Pd-catalyzed allylic substitution was determined to follow an overall retention for both cyclic and acyclic ketones. Secondly it was possible to synthesize 2-allylcyclohexanone in up to 90%ee and 87% yield. The scope of the reaction was examined by variing both the ketone and the allylic system. Thirdly a compound was synthesized which on the one hand gives access to a new class of chiral ligands with a configurational stable P-atom. On the other hand it can be used to determine the ee of alcohols and maybe amines and thiols.
Lizenz:	Urheberrechtsschutz
Fachbereich / Einrichtung:	Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie
Dokument erstellt am:	12.07.2006
Dateien geändert am:	12.02.2007
Promotionsantrag am:	03.05.2006
Datum der Promotion:	03.05.2006