Dokument: Isolation and structure elucidation of bioactive secondary metabolites from sponges collected at Ujungpandang and in the Bali Sea, Indonesia

Titel:	Isolation and structure elucidation of bioactive secondary metabolites from sponges collected at Ujungpandang and in the Bali Sea, Indonesia
URL für Lesezeichen:	https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=3457
URN (NBN):	urn:nbn:de:hbz:061-20060711-001457-6
Kollektion:	Dissertationen
Sprache:	Englisch
Dokumententyp:	Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Medientyp:	Text
Autor:	Murti, Yosi Bayu [Autor]
Dateien:	[Dateien anzeigen] Adobe PDF [Details] 6,14 MB in einer Datei [ZIP-Datei erzeugen] Dateien vom 09.02.2007 / geändert 09.02.2007
Beitragende:	Prof. Dr. Proksch, Peter [Gutachter] Prof. Dr. Ebel, Rainer [Gutachter]
Stichwörter:	Schwamme, Ujungpandang, Bali SeaSponge, Ujungpandang, Bali Sea
Dewey Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie
Beschreibungen:	Naturstoffe aus marinen Schwämmen besitzen eine einzigartige strukturelle Vielfalt, welche zur Findung neuer Leitstrukturen im Arzneimittelbereich und bei der Pflanzenschädligsbekämpfung von Interesse sind. Auf der Suche nach bioaktiven Inhaltsstoffen mariner Schwämme, konnten innerhalb dieser Arbeit sechzehn Verbindungen isoliert werden, darunter auch zwei neue Metabolite. Die Proben wurden in Ujungpandang und Balisee, Indonesien, gesammelt und extrahiert. Die erhaltenen Extrakte wurden mit chromatographischen Verfahren aufgetrennt, um die Reinsubstanzen zu erhalten. Deren Struktur wurde durch verschiedene analytische Verfahren, unter anderem Massenspektroskopie und ein- und zweidimensionale NMR – spektroskopische Experimente identifiziert. Aus Agelas nakamurai wurden 5 sekundäre Stoffwechselprodukte isoliert, darunter vier bromierte Verbindungen und ein Sesquiterpen. Bei einer der bromierten Substanzen handelt es sich um die neue Verbindung 4-(4-Brom-1H-Pyrrol-2-carboxamid)-Buttersäure. In diesem Zusammenhang sind für die Gattung Agelas bromierte Pyrrolalkaloide bereits beschrieben, denen eine wichtige Rolle bei der Abwehr des Schwammes gegen Frassfeinde, wie zum Beispiel Fische, zukommt. Vier Hochmolekulare Verbindungen wurden aus Theonella swinhoei erhalten, drei Theonellapeptolidderivate und Swinholid A. Theonellapeptolide sind einzyklische Depsipeptide, die einen ungewöhnlich methylierten Aminosäurerest besitzen. Aus Acanthostrongylophora ingens wurden drei Alkaloide vom Manzamintyp und eine neue Verbindung, 1-Dehydroircinol A, gefunden. Manzaminderivate sind vielversprechende Substanzen in der Malaria- und HIV-Therapie. Aus Petrosia(Petrosia) hoeksemai wurden zwei Alkaloide vom Manzamintyp isoliert: Manzamin A und Xestomanzamin A. Ebenso konnten zwei Verbindungen vom Manzamintyp aus Axynissa aculeata aufgereinigt werden: Indole-3-carboxaldehyd und die antibakteriell wirksame Verbindung Curcuphenol. Natural products from marine sponges exhibit unique structural diversity which is of interest for the identification of new lead structures for drugs and agrochemicals. In the search for bioactive compounds from marine sponges, this study resulted in the isolation of sixteen compounds, two of which are new metabolites. The sponges were collected from Ujungpandang and Bali Sea Indonesia. They were extracted and isolated through a series of chromatographic techniques. A combination of analytical chromatography, mass spectrometry and NMR analysis was necessary to identify the isolated compounds. The sponge Agelas nakamurai yielded five secondary metabolites, including four brominated compounds and one sesquiterpenoid, one of them is the new compound 4-(4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)-butanoic acid. Bromopyrrole alkaloids are well-known metabolites of the genus Agelas and are proven to play an important role in the chemical defense of the sponge against predation from fishes. Four high molecular weight compounds were isolated from the sponge Theonella swinhoei, three theonellapeptolide derivates and one macrolide swinholide A. Theonellapeptolides are unique cyclic depsipeptides which contain uncommon amine-methylated amino acid residues. The sponge Acanthostrongylophora ingens afforded three manzamine type alkaloids and one new compound 1-dehydroircinol A. Manzamine derived alkaloids are known to be promising candidate for antimalarial and anti-HIV drug. The sponge Petrosia(Petrosia) hoeksemai yielded two manzamine type alkaloids: manzamine A and xestomanzamine A. There were two compounds found in the sponge Axynissa aculeata: indole-3-carboxaldehyde and the antibacterial sesquiterpenoid curcuphenol.
Lizenz:	Urheberrechtsschutz
Fachbereich / Einrichtung:	Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie
Dokument erstellt am:	11.07.2006
Dateien geändert am:	12.02.2007
Promotionsantrag am:	07.07.2006
Datum der Promotion:	07.07.2006