Dokument: Beiträge zur Untersuchung der Photochemie der ortho-Nitrobenzylschutzgruppe
| Titel: | Beiträge zur Untersuchung der Photochemie der ortho-Nitrobenzylschutzgruppe | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=3441 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20060704-001441-6 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | Doro, Peter [Autor] | |||||||
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| Beitragende: | Prof. Dr. Staudt-Bickel, Claudia [Gutachter] PD Dr. Schaper, Klaus [Gutachter] | |||||||
| Stichwörter: | Photochemie, caged Compounds, Schutzgruppe, Neurotransmitter, Biophysik, organische Synthesen | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
| Beschreibung: | Meine Arbeit mit dem Titel Beiträge zur Untersuchung der Photochemie der ortho-Nitrobenzylschutzgruppe gliedert sich in drei Teilbereiche: 1. Organisch-Präparativer Teil Es wurden Synthesen zur aktuellen Schutzgruppen-Generation durchgeführt, ein alternativer Syntheseweg über Silylverbindungen vorgestellt und schließlich Synthesen entwickelt, die zu Modellsystemen für die Aufklärung des Photolysemechanismus führen sollten. Für dieses letzte Ziel war es notwendig, verschiedenen Strategien zu generieren, da sich einige Syntheseschritte (insbesondere Cyclisierungen und Nitrierungen) als problematisch herausstellten. Der Nitrierungsschritt gelang nicht. Im Zuge dieser Arbeiten gelang die Synthese von 2-Oxo-2-phenylessigsäure über einen bislang noch nicht bekannten Weg. 2. semi-empirische Rechnungen zur bevorzugten Geometrie der ortho-Nitrobenzylschutzgruppe Es wurden Rechnungen auf AM1-Niveau zur Ermittlung von Rotameren der ortho-Nitrobenzylschutzgruppe durchgeführt, die Verteilung auf die einzelnen Konformere ermittelt und diese mit der Quantenausbeute korreliert. Es konnte ein Zusammenhang zwischen den für den angenommenen Photolysemechanismus günstigen Konformeren und der Quantenausbeute aufgezeigt werden. Für ebenfalls beobachtete Ausreißer konnten Erklärungen gefunden werden. 3. Photochemische Charakterisierung einiger ortho-Nitrobenzylverbindungen Für einige ortho-Nitrobenzylverbindungen wurden die Zerfallskonstanten, die pH-Abhängigkeit dieser Zerfallskonstanten, die Quantenausbeuten und das Absorptionsspektrum des jeweiligen aci-Nitrointermediats bestimmt. Die Ergebnisse werden in Zusammenhang mit bereits publizierten photochemischen Eigenschaften anderer ortho-Nitrobenzylverbindungen gestellt. | |||||||
| Lizenz: |  Urheberrechtsschutz | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 04.07.2006 | |||||||
| Dateien geändert am: | 12.02.2007 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 20.06.2006 | |||||||
| Datum der Promotion: | 20.06.2006 |
