Dokument: p-Chinoide Benzimidazolderivate als Synthone der Nenitzescu-Reaktion

Titel:	p-Chinoide Benzimidazolderivate als Synthone der Nenitzescu-Reaktion
URL für Lesezeichen:	https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=3335
URN (NBN):	urn:nbn:de:hbz:061-20060215-001335-4
Kollektion:	Dissertationen
Sprache:	Deutsch
Dokumententyp:	Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Medientyp:	Text
Autor:	Beyen, Stefan [Autor]
Dateien:	[Dateien anzeigen] Adobe PDF [Details] 1,84 MB in einer Datei [ZIP-Datei erzeugen] Dateien vom 09.02.2007 / geändert 09.02.2007
Beitragende:	Prof. Dr. Kuckländer, Uwe [Gutachter] Prof. Dr. Weber, Horst [Gutachter]
Stichwörter:	Nenitzescu-Reaktion, Benzimidazol, Hydroxyindol, Orthochinon, Zytotoxizität, Chinon, Enamin
Dewey Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie
Beschreibung:	Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde untersucht, inwieweit 1H-Benzimidazol-4,7-dion, 2-Benzyl-1H-benzimidazol-4,7-dion, 2,4,7-Benzimidazoltrion und 1,3-Dimethyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2,4,7-trion als Chinonkomponenten zum Einsatz in der Nenitzescu-Indolsynthese geeignet sind, mit dem Ziel, neuartige Imidazoindolderivate zu synthetisieren. Außerdem wurde die Reaktion von N-substituierten Aminocrotonsäurenitrilen mit 2-Phenylisoindol-1,3,4,7-tetraon als Chinonkomponente untersucht. Die dabei entstehenden Heterocyclen könnten als zytotoxisch wirksame Substanzen von pharmazeutischem Interesse sein. 1H-Benzimidazol-4,7-dion und 2-Benzyl-1H-benzimidazol-4,7-dion liefern mit β-Enaminonen in Nitromethan Hydroxyindolderivate, während in Eisessig nur mit Aminocrotonsäureestern eine Reaktion stattfindet, bei der dimere Verbindungen entstehen. Durch Oxidation mit Chromsäure werden die Hydroxyindolderivate in die entsprechenden o-Chinonderivate überführt. Die Derivatisierung zu Mannich-Basen wird durch Umsetzung von den Hydroxyindolderivaten mit N,N-Dimethylmethyleniminiumchlorid erreicht. Oxazindionderivate sind zugänglich durch Umsetzung mit Oxalylchlorid. Bei der Untersuchung auf Zytotoxizität konnte bei einigen der dargestellten Verbindungen eine Hemmung des Zellwachstums humaner Karzinomzellen nachgewiesen werden, wobei die o-Chinonderivate die beste Wirksamkeit zeigten. Die Nenitzescu-Reaktion mit 2,4,7-Benzimidazoltrion als Chinonkomponente führt mit β-Enaminonen in Eisessig zu den erwarteten Hydroxyindolderivaten, während 1,3-Dimethyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2,4,7-trion unter den gleichen Bedingungen ein Benzofuranderivat bildet. In Nitromethan führt die gleiche Reaktion je nach N-Substitution des Enamins zu uneinheitlichen Produkten. Bei Arylsubstitution entstehen die angestrebten Hydroxyindolderivate, bei Alkylsubstitution die Hydrochinonaddukte, die mit Silberoxid zu den Chinonaddukten oxidiert werden. Die durch Cyclisierung entstandenen Carbinolamine können mittels Essigsäure ebenfalls in ein Hydroxyindolderivat überführt werden. Die Nenitzescu-Reaktion mit den Aminocrotonsäurenitrilen als Enaminkomponente führt mit 2-Phenylisoindol-1,3,4,7-tetraon in Essigsäure zu den erwarteten Carbinolaminderivaten.
Lizenz:	Urheberrechtsschutz
Fachbereich / Einrichtung:	Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie
Dokument erstellt am:	15.02.2006
Dateien geändert am:	12.02.2007
Promotionsantrag am:	01.02.2006
Datum der Promotion:	01.02.2006