Dokument: Neuartige NO-Donoren
Synthese, Struktur, Stereochemie und NO-Freisetzung

Titel:	Neuartige NO-Donoren Synthese, Struktur, Stereochemie und NO-Freisetzung
URL für Lesezeichen:	https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=3228
URN (NBN):	urn:nbn:de:hbz:061-20051024-001228-1
Kollektion:	Dissertationen
Sprache:	Deutsch
Dokumententyp:	Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Medientyp:	Text
Autor:	Esser, Carsten Peter [Autor]
Dateien:	[Dateien anzeigen] Adobe PDF [Details] 1,25 MB in einer Datei [ZIP-Datei erzeugen] Dateien vom 09.02.2007 / geändert 09.02.2007
Beitragende:	Prof. Dr. Weber, Horst [Gutachter] Prof. Dr. Kuckländer, Uwe [Gutachter]
Stichwörter:	Stickstoffmonoxid, NO, Radikal, Chemilumineszenz, Koronare Herzkrankheit, Molsidomin, Nitrosohydrazine, Organische Nitrate
Dewey Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie
Beschreibung:	Das freie Radikal Stickstoffmonoxid (NO?) ist an einer Vielzahl physiologischer und pathophysiologischer Prozesse beteiligt. Zu den bekannten ?NO?-Pharmaka? zählen die als Prodrugs eingesetzten organischen ?Nitrate?, Molsidomin und Nitroprussid-Natrium. Die NO?-Freisetzung erfolgt bloß reduktiv oder durch Oxidation wie bei Molsidomin. Wenn dieser Prozess unter Vernichtung reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) erfolgt, deren Entstehung durch oxidativen Stress initiiert bzw. gefördert wird, so könnte dies für die pathologisch veränderte arterielle Gefässwand von Vorteil sein. Im Rahmen dieser Arbeit wurde das im SIN-1A, einem Metaboliten des Molsidomins, vorliegende Strukturelement eines N,N-disubstituierten N?-Nitrosohydrazins mit entsprechenden Substituenten abgewandelt und die resultierenden Modellsubstanzen (Nitrosohydrazine, siehe unten) in Bezug auf ihre NO?-Freisetzungseigenschaften unter oxidativen Bedingungen mit Hilfe der spezifischen Chemilumineszenzmethode charakterisiert. Die Auswertung der unter gleichen Bedingungen ermittelten NO?-Trägergaskonzentrations-Zeit-Kurven ermöglicht eine Abschätzung der Substituenten-Einflüsse auf die oxidative NO?-Freisetzung aus den Modellsubstanzen. R1 R2 n X Methyl Phenyl Methyl 1, 2 Carbonylfunktionen, Phenyl (R-substituiert) Die NMR-spektroskopische Charakterisierung der Nitrosohydrazine zeigte das Vorliegen rotamerer Spezies. Dabei treten durch die Wechselwirkung der räumlich gewinkelten Nitrosogruppe mit den übrigen Substituenten besondere Effekte in den 1H-NMR-Spektren auf, deren Ursache durch dynamische NMR-Spektroskopie aufgeklärt werden konnte. Insgesamt gesehen stellen die in dieser Arbeit beschriebenen neuartigen Nitrosohydrazine NO?-Donoren dar, bei denen Ausmaß und Geschwindigkeit der NO?-Freisetzung deutlich mit dem Substitutionsmuster variieren. Damit stehen erstmals unterschiedlich potente NO?-Donoren aus dieser Stoffgruppe zur Verfügung, die einen gezielten Einsatz in biologischen Systemen ermöglichen.
Lizenz:	Urheberrechtsschutz
Fachbereich / Einrichtung:	Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie
Dokument erstellt am:	24.10.2005
Dateien geändert am:	12.02.2007
Promotionsantrag am:	01.07.2005
Datum der Promotion:	01.07.2005