Dokument: Isolation and Structure Elucidation of Bioactive Secondary Metabolites from Marine Sponges

Titel:	Isolation and Structure Elucidation of Bioactive Secondary Metabolites from Marine Sponges
URL für Lesezeichen:	https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=3155
URN (NBN):	urn:nbn:de:hbz:061-20050713-001155-3
Kollektion:	Dissertationen
Sprache:	Englisch
Dokumententyp:	Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Medientyp:	Text
Autor:	Ragab Mohamed Ibrahim, Sabrin [Autor]
Dateien:	[Dateien anzeigen] Adobe PDF [Details] 12,38 MB in einer Datei [ZIP-Datei erzeugen] Dateien vom 09.02.2007 / geändert 09.02.2007
Beitragende:	Prof. Dr. Proksch, Peter [Gutachter] Prof. Dr. Braun, Manfred [Gutachter] Prof. Dr. Kahl, Regine [Gutachter]
Stichwörter:	Marine Schwämme, Callyspongia aerizusa, Diacarnus megaspinorhabdosa, Acanthostronglylophora ingens, Theonella swinhoei, bioaktive sekundäre Metaboliten, semipräparativer HPLCMarine Sponges, Callyspongia aerizusa, Diacarnus megaspinorhabdosa, Acanthostronglylophora ingens, Theonella swinhoei, Bioactive Secondary Metabolites, semipreparative HPLC
Dewey Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik
Beschreibungen:	Aus marinen Organismen wie Schwämmen, Pilzen und Bakterien isolierte Naturstoffe zeigen eine einzigartige stukturelle Vielfalt, die zu neuen, für medizinische Zwecke verwendbaren Verbindungen führen kann. Diese Arbeit umfasst die Isolierung, Strukturaufklärung und das Screening auf Bioaktivität der aktiven Inhaltsstoffe einiger in Indonesien gesammelter Schwämme unter Anwendung verschiedener chromatographischer Methoden und zahlreicher Mittel der Spektralanalytik. Der indonesische Schwamm Callyspongia aerizusa Die Ethylacetat-Fraktion wurde einer Kieselgel-Säulenchromatographie gefolgt von semipräparativer HPLC und Umkehrphasen (RP-18)-Kieselgel-Säulenchromatographie unterzogen, um die bekannten Reinsubstanzen Callyaerine B, E, F, D sowie die neue Verbindung Callyaerin S zu isolieren. Die Callyaerine B, E und S zeigten starke zytotoxische Aktivität. Callyaerin E zeigte auch antivirale Aktivität. Der indonesische Schwamm Diacarnus megaspinorhabdosa Die Ethylacetat Fraktion wurde einer Vakuum Flüssigkeitschromatographie gefolgt von semipräparativer HPLC unterzogen, um die beiden bekannten Verbindungen sowie die neue Verbindung Diacarmin zu isolieren. Vier Reinsubstanzen konnten aus Der n-Butanol-Fraktion isoliert werden. Die Hexan-Fraktion wurde einer Vakuum-Flüssigkeitschromatographie unterzogen. Die erhaltenen Fraktionen wurden einer Flash-Chromatographie, Kieselgel-Säulenchromatographie, Sephadex (LH-20)–Säulenchromatogr- aphie beziehungsweise Umkehrphasen(RP-18)-Kieselgel-Säulenchromatographie unterzogen, wobei neun neue Norterpen-Cycloperoxid-Diacarperoxid (A-I) und desweiteren vier bekannte Verbindungen isoliert wurden. Alle Verbindungen zeigten interessante zytotoxische Aktivität. Der indonesische Schwamm Acanthostronglylophora ingens Der Vollextrakt wurde einer VLC unter Verwendung eines Dichlormethan:Methanol Gradientensystems unterzogen. Die eluierten Fraktionen wurden einer Sephadex- beziehungsweise Kieselgel-Säulenchromatographie und semipräparativer HPLC unterzogen, um zwei bekannte Substanzen und eine neue Verbindung zu erhalten. Annomontin zeigte starke zytotoxische Aktivität. Der indonesische Schwamm Theonella swinhoei Die Ethylacatat-Fraktion wurde einer Kieselgel-Säulenchromatographie gefolgt von semipräparativer HPLC unterzogen, um drei bekannte Verbindungen zu isolieren. Die Hexan-Fraktion wurde einer Kieselgel–Säulenchromatographie unterzogen, um eine bekannte Verbindung zu erhalten, Cholest-4-ene-3-on. Natural products isolated from marine organisms such as sponges, fungi and bacteria show a unique structural diversity which may lead to new metabolites which can be used for medicinal purposes. This study involved the isolation, structural elucidation and biological screening of the active constituents of some marine sponges collected from Indonesia using different chromatographic techniques and various tools of spectral analysis. Four sponges have been used in this study and 32 compounds have been isolated and structurally elucidated from them . 5.1. The sponge Callyspongia aerizusa The sponge was successively extracted with MeOH and acetone, respectively. The combined extracts were concentrated to dryness and partitioned between hexane, EtOAc, n-BuOH and H2O, respectively. From the EtOAc fraction the known compounds callyaerin B, E, F and D and the new compound callyaerin S have been obtained. Callyaerin B, E and S showed strong cytotoxic activity. Callyaerin E had moderate antiviral activity, while the other callyaerins showed no activity. 5.2. The sponge Diacarnus megaspinorhabdosa The EtOAc fraction of the sponge was subjected to vacuum liquid chromatography followed by semipreparative HPLC to isolate two known compounds and the new compound (diacarmine). The BuOH fraction was subjected to vacuum liquid chromatography followed by semipreparative HPLC, by which four known compounds were isolated. The hexane fractions were subjected to different chromatographic methods to afford nine new norterpene cyclic peroxides, diacarperoxides (A-I), in addition to four known compounds. All the isolated compounds showed interesting cytotoxic activities against different cancer lines. 5.3. The sponge Acanthostrongylophora ingens The total extract was subjected to VLC using a CH2Cl2:MeOH gradient system. The eluted fractions were subjected to Sephadex LH20, silica gel column and semipreparative HPLC to afford two known and one new pyrimidinyl -carboline alkaloids. Annomontine showed strong cytotoxic activity. 5.3. The sponge Theonella swinhoei The EtOAc fraction was subjected to silica gel column chromatography followed by semipreparative HPLC to obtain three known compounds including theonellapeptolides (Ia and Id) and swinholide A. The hexane fraction was subjected to normal phase column chromatography to afford the known compound cholest-4-ene-3-one.
Lizenz:	Urheberrechtsschutz
Fachbereich / Einrichtung:	Sonstige Einrichtungen/Externe
Dokument erstellt am:	13.07.2005
Dateien geändert am:	12.02.2007
Promotionsantrag am:	11.07.2005
Datum der Promotion:	11.07.2005