Dokument:
Cyclische Tetrapeptide aus
natürlichen Aminosäuren und verschiedenen
3-Aminobenzoesäurederivaten
| Titel: | Cyclische Tetrapeptide aus natürlichen Aminosäuren und verschiedenen 3-Aminobenzoesäurederivaten | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=2236 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20020701-000236-1 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | Pohl, Susanne [Autor] | |||||||
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| Beitragende: | Prof. Dr. Dr. h.c. Ritter, Helmut [Gutachter] Prof. Dr. Wulff, Günther [Gutachter] | |||||||
| Stichwörter: | Supramolekulare Chemie, Cyclopeptide,Anionenerkennung, Molekulare Pinzetten, cyclische Tetrapeptidesupramolecular chemistry, cyclopeptides, anion recognition, moleculartweezers, cyclic tetrapeptides | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
| Beschreibung: | In unserer Gruppe beschäftigen wir uns mit der Entwicklung neuer makrocyclischer Rezeptoren, die aus natürlichen I-Aminosäuren und verschiedenen 3-Aminobenzoesäurederivaten in alternierender Sequenzen aufgebaut sind. Dabei wurden bisher cyclische Hexapeptide besonders intensiv untersucht. Im Rahmen meiner Doktorarbeit habe ich ein Verfahren entwickelt, mit dem ich cyclische Hexapeptide aus (L)Prolin und verschiedenen 3-Aminobenzoesäurederivaten direkt aus dem Dipeptid unter den üblichen Kupplungsbedingungen der Peptidsynthese herstellen und die Synthese der Cyclopeptide damit deutlich verkürzen konnte. Vor allem aber habe ich unter diesen Reaktionsbedingungen zum ersten Mal zeigen können, daß die Darstellung cyclischer Tetrapeptide mit 3-Aminobenzoesäureuntereinheiten möglich ist. Diese neuen Cyclotetrapeptide aus (L)Prolin und verschiedenen 3-Aminobenzoesäurederivaten habe ich intensiv auf ihre Struktur und ihre Rezeptoreigenschaften untersucht. Die verminderte Ringgröße bewirkt einen Verlust der bei den Hexapeptiden typischen Kationenaffinität; die bei den Hexapeptiden beobachtete Anionenaffinität bleibt bei den Tetrapeptiden allerdings erhalten. Die Anionenkomplexierung des einfachen Tetrapeptids aus (L)Prolin und 3-Aminobenzoesäure habe ich in Chloroform eingehend untersucht und konnte nachweisen, daß dieses Tetrapeptid Anionen nicht nur nach ihrer Basizität, sondern auch nach ihrer Größe und Geometrie unterscheiden kann. In dem kompetitiven Lösungsmittel DMSO ist die Anionenaffinität deutlich geringer. Auf Grund einer Analyse der Geometrie der Anionenkomplexierung konnte ich zeigen, daß dieses Tetrapeptid nicht optimal zur Anionenbindung präorganisiert ist. Durch Variation der aromatischen Untereinheit habe ich ein Cyclotetrapeptid hergestellt, das besser zur Anionenkomplexierung vororganisiert ist und infolgedessen in DMSO eine deutlich höhere Anionenaffinität besitzt. Außerdem konnte ich zeigen, daß die Cyclotetrapeptide als Grundgerüst zur Darstellung molekularer Pinzetten geeignet sind. Durch Einführung von Harnstoffsubstituenten als zusätzliche Bindungszentren an den 3-Aminobenzoesäureuntereinheiten habe ich einen Rezeptor entwickelt, der Benzoat in DMSO wie eine Pinzette bindet mit einer Bindungskonstante, die um den Faktor 10 größer ist, als die des unsubstituierten Cyclotetrapeptides. Ich habe also in dieser Arbeit das vielseitige Potential solcher cyclischen Tetrapeptide aus (L)Prolin und verschiedenen 3-Aminobenzoesäurederivaten aufzeigen können und damit den Grundstein für weitere Untersuchungen mit diesen neuen Rezeptoren gelegt. | |||||||
| Lizenz: |  Urheberrechtsschutz | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 01.07.2002 | |||||||
| Dateien geändert am: | 12.02.2007 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 01.07.2002 | |||||||
| Datum der Promotion: | 01.07.2002 |
