Dokument: p-Chinoide Indol- und Isoindol-Derivate als Synthone der
Nenitzescu- Reaktion

Titel:	p-Chinoide Indol- und Isoindol-Derivate als Synthone der Nenitzescu- Reaktion
URL für Lesezeichen:	https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=2196
URN (NBN):	urn:nbn:de:hbz:061-20020621-000196-8
Kollektion:	Dissertationen
Sprache:	Deutsch
Dokumententyp:	Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Medientyp:	Text
Autor:	Sippel, Anja [Autor]
Dateien:	[Dateien anzeigen] Adobe PDF [Details] 2,12 MB in einer Datei [ZIP-Datei erzeugen] Dateien vom 09.02.2007 / geändert 09.02.2007
Beitragende:	Prof. Dr. Kuckländer, Uwe [Gutachter] Prof. Dr. Weber, Horst [Gutachter]
Stichwörter:	Nenitzescu-Reaktion, Indolchinon,Isoindolchinon, Pyrrolocarbazole, Pyrroloindole, ZytotoxizitätNenitzescu-reaction, indolequinone, isoindolequinone, pyrrolocarbazole,pyrroloindole, cytotoxicity
Dewey Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik
Beschreibungen:	Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde untersucht, inwieweit 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-carbazol-1,4-dion und 2-Phenylisoindol-1,3,4,7- tetraon geeignet sind, als Chinonedukte für die Nenitzescu-Reaktion zu fungieren. Ziel war es, neuartige, potentiell zytotoxische Pyrrolocarbazole bzw. -indole zu synthetisieren. Bei der Umsetzung des Carbazols mit ß-Enaminonen resultierten die ange- strebten 5-Hydroxypyrrolocarbazole. Bei der Umsetzung des 2-Phenyl- isoindols mit ß-Enaminonen, aber auch mit cyclischen Enaminonen kam es zu einer unerwarteten Reaktion und es erfolgte erstmalig der Angriff eines Enaminons an nicht durch Wasserstoff substituierte Positionen des Chinons, sodass Pyrrolo[3,4-d]indole resultieren. In Methanol kommt es in einigen Fällen zusätzlich zu einer Anlagerung des Lösungmittels. Bei der Reaktion mit Aminozimt- säure-Derivaten reagieren zwei Enaminone mit 2-Phenylisoindol zu einem Dipyrroloindol. Durch die Umsetzung von Diethyl-1,4-dioxo-1,4- dihydro-naphthalen-2,3-dicarboxylat mit Enaminonen, bei der die entsprechenden Benzo[g]indole erhalten wurden, konnte diese ungewöhnliche Angriffsposition eines Enaminons am Chinon unterstützt werden. In Methanol kam es neben der nucleophilen 1,4-Addition des Lösungsmittels zusätzlich in einigen Fällen zu einer 1,2-Addition des Enaminostickstoffs an der Carbonylfunktion unter Abspaltung von Acetessigester. In Eisessig erfolgte die Umlagerung der Pyrrolo [3,4-d]indole in Pyrrolo[3,4-e] bzw. [3,4-g]indole. In Acetanhydrid resultierte ein Indolderivat. Bei der Untersuchung auf Zytotoxizität der dargestellten Pyrrolocarbazole und Pyrroloindole konnte die Hemmung des Zellwachstums humaner Karzinomzellen nachgewiesen werden. In order to synthesize new pyrrolocarbazoles and -indoles, which may show cytotoxic activity, 6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-1,4-dion and 2-phenylisoindol-1,3,4,7-tetraone were used as quinone structure in Nenitzescu indole synthesis. Reaction of carbazole with ß-enamines yields the desired 5-hydroxypyrrolocarbazoles. By reaction of 2-phenylisoindole with ß-enamine, but also with cyclic enamines, it comes to an unexpected reaction. At the first time the attack of the enaminone took place at the position of the quinone, which wasn\'t substituted by hydrogen, so that pyrrolo[3,4-d]indoles results. In some cases it comes to an additional attachment of the solvent methanol. By transformation with aminozimtacid two enaminones react with 2-phenylisoindol to a dipyrroloindole. Through the reaction of diethyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2,3-dicarboxylat with enaminones, the respective benzo[g]indoles ware obtained,and the unusual attack of the enaminone at the quinone can be supported. In methanol it belongs to a nucleophilic 1,4-addition of the solvent and sometimes to a supplementary 1,2-addition of the enaminnitrogen at the carbonylgroup under separation of acetessigester. In glacial acetic acid a rearrangement of the pyrrolo[3,4-d]indole to pyrrolo [3,4-e] resp.[3,4-g]indole took place. In acetanhydrid an indole derivative results. Reduction of cell-growth can be shown by testing the synthesized compounds against 60 human tumor cell lines.
Lizenz:	Urheberrechtsschutz
Fachbereich / Einrichtung:	Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät
Dokument erstellt am:	21.06.2002
Dateien geändert am:	12.02.2007
Promotionsantrag am:	21.06.2002
Datum der Promotion:	21.06.2002