Dokument: Natürliche und synthetische polyenische und phenolische
Wirkstoffe mit antioxidativen Eigenschaften: Synthese, Wirkungsmechanismen
und Aktivitätsbestimmung

Titel:	Natürliche und synthetische polyenische und phenolische Wirkstoffe mit antioxidativen Eigenschaften: Synthese, Wirkungsmechanismen und Aktivitätsbestimmung
URL für Lesezeichen:	https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=2106
URN (NBN):	urn:nbn:de:hbz:061-20010514-000106-4
Kollektion:	Dissertationen
Sprache:	Deutsch
Dokumententyp:	Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Medientyp:	Text
Autor:	Schmidt, Marcus [Autor]
Dateien:	[Dateien anzeigen] Adobe PDF [Details] 1,03 MB in einer Datei [ZIP-Datei erzeugen] Dateien vom 09.02.2007 / geändert 09.02.2007
Beitragende:	Prof. Dr. Martin, Hans-Dieter [Gutachter] Prof. Dr. Braun, Manfred [Gutachter]
Stichwörter:	Carotinoide,Tocopherole, Flavonoide, Antioxidantien, Lipid Peroxidation,ProoxidativitätCarotenoids, Tocopheroles, Flavonoids, Antioxidants, LipidPeroxidation, prooxidant activity
Dewey Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie
Beschreibung:	Antioxdiantien sind in der Natur wichtige Substanzen, die unerwünschte Oxidationsprozesse blockieren bzw. verlangsamen. Das bekannteste natürliche Antioxidans ist das phenolische Alpha-Tocopherol, das entscheidend an der Inhibition von Tumorerkrankungen beteiligt ist. In den letzten Jahren ist in der Antioxidantienforschung immer mehr die Stoffklasse der polyenischen Antioxidantien, deren bekannteste Vertreter die Carotinoide sind, in den Mittelpunkt des Interesses gerückt. Insbesondere Beta-Carotin ist eine Verbindung, die in einer kontroversen Diskussion steht, da es sowohl Studien über positive, als auch negative Eigenschaften dieser Verbindung bezüglich der Inhibition von Lipidperoxidationen gibt. Im Rahmen dieser Dissertation wurden 37 polyenische und 12 phenolische Antioxidantien auf ihre Aktivität und Wirkungsmechanismen untersucht. Von diesen Verbindungen kommen 20 in der Natur vor. Es wurden bereits bekannte Meßmethoden neu überarbeitet und validiert, so daß sie zu Routineuntersuchungen einsetzbar sind. Auch die Auswertungsverfahren für die Aktivitätsbestimmung wurden kritisch überdacht und erneuert. Weiterhin konnte gezeigt werden, daß das antioxidative Verhalten einer Verbindung abhängig vom Betrachtungszeitpunkt im Experiment ist, und daß ein Antioxidans auch prooxidative Eigenschaften aufweisen kann. Diese Prooxidativität, welche man für mögliche negative Wirkungen des Beta-Carotins verantwortlich macht, konnte aber gerade bei dieser Verbindung nicht nachgewiesen werden. Dieses Ergebnis stellt die Zuverlässigkeit von literaturbekanntem Datenmaterial und Meßmethoden in Frage und eröffnet neue mechanistische Erkenntnisse über das antioxidative Verhalten von Polyensystemen. Es konnte nachgewiesen werden, daß bei strukturell sehr ähnlichen Substanzen ein linearer Zusammenhang zwischen der Schutzwirkung und der Halbwertszeit des Antioxidans im Reaktionssystem besteht. Auch wurde gezeigt, daß die Halbwertszeit zwar als Kriterium für die Güte eines Antioxidans anwendbar ist, aber nur bei Verbindungen, welche direkt vom Beta-Carotin ableitbar sind und ein identisches Polyensystem beinhalten. Mechanistisch wurden durch Experimente und quantenmechanische Rechnungen die Einflüsse der Kettenlänge, Sterik, Abstraktionswahrscheinlichkeit von Wasserstoffatomen und die besondere Aktivität der Ketocarotinoide untersucht und in einen globalen Zusammenhang gebracht. Auch wurden Hinweise auf prooxidative und antioxidative Eigenschaften von intermediären Abbauprodukten gefunden. Es konnte gezeigt werden, daß polyenische Antioxidantien die Tendenz haben in höheren Konzentrationen (Substrat: Antioxidans 1800:1) bessere antioxidative Eigenschaften zu haben als die phenolischen. Auch wurde erkannt, daß beide Stoffklassen völlig unterschiedliche Wirkungsmechanismen besitzen. Es wurde eine neue, synthetische Verbindung dargestellt, welche eine Kombination aus phenolischem und polyenischem Antioxidans ist. Diese Verbindung zeigt bei hohen und niedrigen Konzentrationen hervorragende antioxidative Eigenschaften, welche die von Carotinoiden und Tocopherolen übertreffen.
Lizenz:	Urheberrechtsschutz
Fachbereich / Einrichtung:	Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie
Dokument erstellt am:	14.05.2001
Dateien geändert am:	12.02.2007
Promotionsantrag am:	14.05.2001
Datum der Promotion:	14.05.2001