Dokument: Chinoxalin- und Isochinolin-5,8-dione als Synthone der
Nenitzescu- Reaktion

Titel:	Chinoxalin- und Isochinolin-5,8-dione als Synthone der Nenitzescu- Reaktion
URL für Lesezeichen:	https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=2083
URN (NBN):	urn:nbn:de:hbz:061-20010622-000083-6
Kollektion:	Dissertationen
Sprache:	Deutsch
Dokumententyp:	Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Medientyp:	Text
Autor:	Czwalinna, Sabine [Autor]
Dateien:	[Dateien anzeigen] Adobe PDF [Details] 815,3 KB in einer Datei [ZIP-Datei erzeugen] Dateien vom 09.02.2007 / geändert 09.02.2007
Beitragende:	Prof. Dr. Kuckländer, Uwe [Gutachter] Prof. Dr. Weber, Horst [Gutachter]
Stichwörter:	Nenitzescu-Reaktion, Chinoxalinchinon,Isochinolinchinon, Pyrrolochinoxaline, Pyrazinocarbazolone,Pyrroloisochinoline, Furoisochinoline, ZytotoxizitätNenitzescu-reaction,quinoxalinequinone, isoquinolinequinone, pyrroloquinoxalines,pyrazinocarbazolones, pyrroloisoquinolines, furoisoquinolines,cytotoxicity
Dewey Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik
Beschreibungen:	Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde untersucht, inwieweit 2,3-Dimethylchinoxalin-5,8-dion und Isochinolin-5,8-dion geeignet sind, als Chinonedukte für die Nenitzescu-Indolsynthese zu fungieren, mit dem Ziel, neuartige, potentiell zytotoxische Pyrrolochinoxaline und -isochinoline zu synthetisieren. Am Stickstoff unsubstituierte ß-Enaminone liefern mit Dimethylchinoxalinchinon die angestrebten 5-Hydroxypyrrolochinoxaline. Alkylsubstitution des Enamin-Stickstoffs führt zu uneinheitlichen Produkten. Im Falle des Benzylaminocrotonats konnte erstmals ein 6-Hydroxyindolderivat mit einer N-Alkylseitenkete erhalten werden. N-Benzyl- und N-arylsubstituierte 5-Hydroxypyrrolochinoxaline können schrittweise dargestellt werden. Die modifizierte Nenitzescu-Reaktion von Dimethylchinoxalinchinon mit Aminomethylencyclopentanonen liefert unabhängig von der Substitution des Stickstoffs 5-Hydroxypyrazinocarbazolone. Eine Derivatisierung der Pyrrolochinoxaline und Pyrazinocarbazolone zu den o-Chinonen und Mannich-Basen ist möglich. Bei Untersuchung auf Zytotoxizität der dargestellten Pyrrolochinxaline und Pyrazinocarbazolone konnte die Hemmung des Zellwachstums humaner Karzinomzellen nachgewiesen werden. Die Nenitzescu-Reaktion mit Isochinolinchinon führt in Abhängigkeit von der Substitution des Enaminstickstoffs zum 5-Hydroxypyrroloisochinlin, 5-Acetoxy-4-hydroxyderivat oder zum Furoisochinolin. Schrittweise Synthese der Hydroxypyrroloisochinoline über die Carbinolamine ist möglich. Die Variation des sochinolin-Grundgerüstes zum 1,3-Dimethyl-4-methoxycarbonylisochinolin-5,8-dion liefert bedingt durch sterische Hinderung in allen Fällen das Furoisochinolin. In order to synthesize new pyrroloquinoxalines and -isoquinolines, which may show cytotoxic activity, 2,3-dimethylquinoline-5,8-quinone and isoquinoline-5,8-diones were used as quinone structure in Nenitzescu indole synthesis. Reaction of dimethylquinoxalinequinone and N-unsubstituted enamines yields the desired 5-hydroxypyrroloquinoxalines. Substitution of the enamine nitrogen leads to by-products, which have been identified. Using ethyl 3-benzylaminocrotonate as enamine a 6-hydroxyindole derivative was isolated. N-benzyl- and N-arylsubstitutes 5-hydroxypyrroloquinoxalines can be synthesized stepwise. Modified Nenitzescu reaction ov dimethylquinoxalinequinone and cyclic aminomethylenpentanones leads to pyrazino anellated carbazolone derivatives. o-quinone derivatives and Mannich bases of the synthesized pyrroloquinoxalines and pyrazinocarbazolones can be obtained. Reduction of cell-growth can be shown, when the synthesized compounds are tested against 60 human tumor cell lines. Nenitzescu reaction of isoquinoline-5,8-dione yields 5-hydroxypyrroloisoquinoline, 5-acetoxy-4-hydroxy derivative or furoisoquinoline, depending on the substitution of the enamine nitrogen. 5-hydroxypyrroloisoquinolines can be synthesized stepwise, too. Using 1,3-dimethyl-4-methoxycarbonylisoquinoline-5,8-dione only furoisoquinolines can be obtained due to steric hindrance.
Lizenz:	Urheberrechtsschutz
Fachbereich / Einrichtung:	Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät
Dokument erstellt am:	22.06.2001
Dateien geändert am:	12.02.2007
Promotionsantrag am:	22.06.2001
Datum der Promotion:	22.06.2001