Dokument:
Hydrazone als Aza-Enamine in der
Nenitzescu-Reaktion
| Titel: | Hydrazone als Aza-Enamine in der Nenitzescu-Reaktion | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=2058 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20011105-000058-4 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | Buff, Heiko [Autor] | |||||||
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| Beitragende: | Prof. Dr. Kuckländer, Uwe [Gutachter] Prof. Dr. Weber, Horst [Gutachter] | |||||||
| Stichwörter: | Nenitzescu-Reaktion, Aza-Enamine, Hydrazone, Chinone,5-Lipoxygenase, Lipoxygenasenenitzescu reaction, azaenamine, hydrazone,quinone, 5-lipoxygenase, lipoxygenase | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
| Beschreibung: | Die unter der Bezeichnung Nenitzescu-Indolsynthese bekannt gewordene Reaktion von Chinonen mit Enaminen ist in den letzten Jahrzehnten vielfach variiert worden und bietet so den Zugang zu zahlreichen biologisch aktiven Verbindungen. Vor diesem Hintergrund stellte sich die Frage, ob auch Hydrazone als Aza-Enamine in dieser Reaktion eingesetzt werden können. Es wurden sowohl N-Methylhydrazone als auch N-Phenylhydrazone unterschiedlicher Aldehyde dargestellt und mit Chinonen zur Reaktion gebracht. Die N-Methylhydrazone reagierten überwiegend durch eine N-Addition zu Hydrazinochinonaddukten, die dann über verschiedene Mechanismen zu Benzindazolchinonen, Phthalazinen oder Benzoxadiazinen cyclisiert werden konnten. Die N-Phenylhydrazone ergaben dagegen ausschließlich über eine Michaeladdition des Azomethinkohlenstoffs die C-Addukte, wobei die Hydrochinonaddukte durch Oxidation mit Silber(I)oxid in die 1,4- bzw. 1,2-Addukte überführt werden konnten. Einige der dargestellten Verbindungen wurde hinsichtlich ihrer biologischen Aktivität überprüft. Dabei fiel ein Benzindazolchinon als wirksames Herbizid auf, wobei die Wirkung auf verschiedene Ackerunkräuter vermutlich auf eine Hemmung der Photosynthese beruht. Weitere Substanzen konnten als potente Hemmstoffe des Enzyms 5-Lipoxygenase (5-LOX) identifiziert. Die Wirkstärken dieser Verbindungen lag im Bereich der besten bisher bekannten Lipoxygenaseinhibitoren, weshalb diese potentielle neue Arzneistoffe zur Behandlung allergisch-entzündlicher Erkrankungen wie zum Beispiel Asthma bronchiale, rheumatoide Arthritis oder Colitis ulcerosa angesehen werden können. | |||||||
| Lizenz: |  Urheberrechtsschutz | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 05.11.2001 | |||||||
| Dateien geändert am: | 12.02.2007 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 05.11.2001 | |||||||
| Datum der Promotion: | 05.11.2001 |
