Dokument: Hydroxy-Flavo-Carotinoide: Synthese und antioxidatives Verhalten
| Titel: | Hydroxy-Flavo-Carotinoide: Synthese und antioxidatives Verhalten | |||||||
| Weiterer Titel: | Hydroxy-Flavo-Carotenoids: Synthesis and antioxidative behaviour | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=13933 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20100202-115649-3 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | Dipl. chem. Noack, Peter [Autor] | |||||||
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| Beitragende: | Prof. Dr. Braun, Manfred [Gutachter] PD Dr. Schaper, Klaus [Gutachter] | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
| Beschreibung: | Thema dieser Arbeit ist die Synthese von hydroxylierten Flavo-Carotinoiden, sowie die Untersuchung ihres antioxidativen Potentials.
Die Synthese dieser Verbindungen stellte sich als schwierig heraus. Durch die Einführung der Hydroxy-Gruppen in das Flavon-Gerüst entstanden einige Probleme die überwunden wurden. So stellte sich die NBS-Bromierung der substituierten Flavonoide als schwierig heraus. (Bromierung in 3-Position als Konkurrenzreaktion) Des Weiteren musste eine Schutzgruppe gefunden werden, welche abgespalten werden kann, ohne dass das Flavo-Carotenoid zerstört wird. Außerdem traten Schwierigkeiten bei der Kupplung der Flavon-Phosphonate und der Carotin-Aldehyde auf. So musste die richtige Konzentration von Natriummethanolat in Pyridin eingestellt werden und die Reaktionszeit lag bei bis zu 72 h. Alles in allem ist auch eine Gesamtausbeute über alle 12 Reaktionsstufen sehr unbefriedigend. Außerdem erschwerte die geringe Löslichkeit der 4’-Hydroxy-Flavo-Carotenoide in organischen Lösungsmitteln ihre weiteren Untersuchungen. Das antioxidative Potential der Verbindungen ist sehr hoch einzuschätzen. So sind diese in der Lage Cumol vor der Cumolperoxidation um den Faktor 2.5 länger zu schützen als b-Carotin. Außerdem zeigte sich, dass eine Verlängerung der Polyen-Kette bei dieser Substanzklasse nicht mit einer Verbesserung des antioxidativen Verhaltens einhergeht. Es scheint also für das antioxidative Potential dieser Verbindungen so etwas, wie eine „optimale Kettenlänge“ zu gebe. Um diese Aussage zu bestätigen müssten allerdings noch kürzer- und evtl. auch längerkettige 4’-Hydroxy-Flavo-Carotenoide untersucht werden. | |||||||
| Lizenz: |  Urheberrechtsschutz | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 29.01.2010 | |||||||
| Dateien geändert am: | 27.01.2010 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 01.12.2009 | |||||||
| Datum der Promotion: | 08.01.2010 |
