Dokument: Carotenylflavone und Carotenylisoflavone
| Titel: | Carotenylflavone und Carotenylisoflavone | |||||||
| Weiterer Titel: | Carotenylflavones and Carotenylisoflavones | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=12569 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20090917-130053-6 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | Kiesendahl, Nicole [Autor] | |||||||
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| Beitragende: | Prof. Dr. Martin, H.-D. [Gutachter] Prof. Dr. Müller, Thomas J. J. [Gutachter] | |||||||
| Stichwörter: | Carotenylflavonoide, Isoflavone, Flavone, Antioxidans, Cumol-Assay, Carotenylflavone, Carotenylisoflavone, Inhibitionszeit | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
| Beschreibung: | Carotenylflavonoide stellen die synthetisch realisierbare Verbindung interessanter Eigenschaften, hier insbesondere der antioxidativen Eigenschaften, zweier Substanzklassen (Carotinoide (bzw. Polyene) und Flavonoide) in einem Bichromophor dar. Schematisch lässt sich eine Verknüpfung
von Flavonoid- und Carotinoidteil über einen entsprechenden Spacer bzw. Linker darstellen. Die Wahl des Spacers bzw. Linkers hängt prinzipiell von den an die Verknüpfung gestellten Anforderungen ab. Im Rahmen dieser Arbeit wird eine Ausdehnung der Konjugation der Carotinoid-Polyenkette in den Flavonoid-Baustein hinein angestrebt, was für die beiden Teilchromophore bedeutet, dass sie in direkter Konjugation miteinander stehen und somit beide Fragmente über eine olefinische Doppelbindung in einem Chromophor vereinigt werden. Die Entwicklung geeigneter Synthesesequenzen, unter Berücksichtigung des Schutzgruppenproblems, als besondere synthesetechnische Herausforderung, beim Einbau der antioxidativitätsrelevanten phenolischen Hydroxy-Gruppen des Flavonoid-Teilchromophors, ermöglicht die Darstellung einiger Benzoylflavon- bzw. Benzoylisoflavonphosphonate. Deren Kopplung mit C25-Carotenaldehyd via Wittig-Horner-Emmons-Reaktion lässt nach optimierter Aufarbeitung neuartige hydroxylierte Carotenylflavonoide zugänglich werden. Die in vitro Untersuchung des antioxidativen Potentials dreier hydroxylierter Flavonoide, zweier Hydroxy-Carotenylflavonoide und des β-Carotins im Cumol-Cumolhydroperoxid-Assay zeigt, dass sich einerseits eine zunehmende Anzahl an phenolischen Hydroxy-Gruppen der Flavonoide positiv auf die Inhibition der Cumolhydroperoxidbildung auswirkt und andererseits die Kopplung eines Flavonoid-Teilchromophors an einen Polyen-Teilchromophor die inhibierende Wirkung des Antioxidans erheblich vergrößert. Darüber hinaus ist auch die Position der Hydroxy-Gruppen zu berücksichtigen. Was die Konzentrations-abhängigkeit der Inhibitionszeiten anbelangt, so zeichnet sich ein linearer Zusammenhang ab. | |||||||
| Lizenz: |  Urheberrechtsschutz | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie | |||||||
| Dokument erstellt am: | 17.09.2009 | |||||||
| Dateien geändert am: | 03.09.2009 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 15.12.2008 | |||||||
| Datum der Promotion: | 29.01.2009 |
