Dokument: Synthese, Charakterisierung und antioxidative Eigenschaften von vinylog verlängerten Flavonoiden

Titel:Synthese, Charakterisierung und antioxidative Eigenschaften von vinylog verlängerten Flavonoiden
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URN (NBN):urn:nbn:de:hbz:061-20090130-103724-9
Kollektion:Dissertationen
Sprache:Deutsch
Dokumententyp:Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Medientyp:Text
Autor:Dr. Kock, Grit [Autor]
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Dateien vom 28.01.2009 / geändert 28.01.2009
Beitragende:Prof. Dr. Martin, Hans-Dieter [Gutachter]
Prof. Dr. Müller, Thomas J. J. [Gutachter]
Dewey Dezimal-Klassifikation:500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie
Beschreibung:Ziel dieser Arbeit war es im Rahmen des Sonderforschungsbereiches 663 eine Struktur-Wirkungs-Beziehung für vinylog verlängerte Flavonoide aufzustellen. Es wurde eine Bibliothek von zwölf 2-Styrylchromonen mit diversen Substitutionsmustern dargestellt und vollständig charakterisiert. Ihre antioxidativen und photoprotektiven Eigenschaften, sowie ihre Photostabilität wurden untersucht. Von besonderem Interesse waren Styrylchromone mit Hydroxylgruppen im Styryl- und Chromonteil der Moleküle, da für diese Derivate eine besonders hohe Photostabilität erwartet wurde. Die antioxidativen Eigenschaften der Verbindungen wurden mit dem ABTS-Assay nach Re et al. untersucht, sowie die Photostabilitäten jeder Verbindung mit Hilfe der Gräntzel-Apparatur bestimmt. In Kooperation mit dem Arbeitskreis Stahl wurden ausgewählte Verbindungen in einem Lipidperoxidationstest untersucht um die photoprotektiven Eigenschaften im biologischen Modell zu bestimmen. Durch Auswertung und Vergleich aller drei Testmethoden konnte eine Struktur-Wirkungs-Beziehung der Styrylchromone aufgestellt werden.
Es wurde gezeigt, dass die Hydroxyfunktionen im A-Ring (Chromonteil) einen großen Einfluss auf die Photostabilität der Verbindungen ausübt, aber der Einfluss auf die antioxidativen Fähigkeiten eher gering ist. Des Weiteren konnte nachgewiesen werden, dass die Hydroxyfunktionen im B-Ring (Styrylteil) einen sehr großen Einfluss auf die antioxidativen Eigenschaften besitzen, und auch die Photostabilität beeinflussen. Die Hydroxyfunktion in 3-Position im C-Ring (mittlerer Ring) führt sowohl zu guten antioxidativen als auch zu photostabilisierenden Eigenschaften. Die Kombination aus Hydroxylgruppen sowohl im A-Ring als auch im B-Ring offenbaren die besten photoprotektiven Eigenschaften.
Lizenz:In Copyright
Urheberrechtsschutz
Fachbereich / Einrichtung:Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie » Organische Chemie und Makromolekulare Chemie
Dokument erstellt am:30.01.2009
Dateien geändert am:28.01.2009
Promotionsantrag am:25.09.2008
Datum der Promotion:29.10.2008
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