Dokument: Erste Synthese eines Scorzodihydrostilben-Aglycons und Glycosylierung zu Epi-Scorzodihydrostilben D
| Titel: | Erste Synthese eines Scorzodihydrostilben-Aglycons und Glycosylierung zu Epi-Scorzodihydrostilben D | |||||||
| URL für Lesezeichen: | https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=31394 | |||||||
| URN (NBN): | urn:nbn:de:hbz:061-20141112-111756-4 | |||||||
| Kollektion: | Dissertationen | |||||||
| Sprache: | Deutsch | |||||||
| Dokumententyp: | Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation | |||||||
| Medientyp: | Text | |||||||
| Autor: | Dr Weimann, Katja [Autor] | |||||||
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| Stichwörter: | Scorzodihydrostilben | |||||||
| Dewey Dezimal-Klassifikation: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie | |||||||
| Beschreibung: | Im Rahmen dieser Arbeit gelang es, eine Syntheseroute zur Darstellung der Scorzodihydrostilbene zu
erschließen, die in der mongolische Heilpflanze Scorzonera radiata vorkommen (A-D). Für die vorliegende Arbeit wurde ein Synthesekonzept entwickelt, das eine Übergangsmetallvermittelte CH-Aktivierung und anschließende C-C-Bindungsknüpfung in ortho-Position zu einer Carbonyl- oder Acylgruppe enthält. Als eine effiziente Methode zum Aufbau des Dihydrostilbengerüstes bot sich die Anwendung der von Murai beschriebenen Ruthenium-katalysierten Alkylierung mit geeigneten Styrolderivaten an. In der Tat konnten mit Hilfe dieser Synthesestrategie eine Reihe unterschiedlich geschützter Dihydrostilbene in nur einem Reaktionsschritt zugänglich gemacht werden. Nach selektiver Schutzgruppenentfernung konnte eine Reihe von Phenolen synthetisiert werden. Von den Dihydrostilbenverbindungen ausgehend konnte unter Anwendung von Helferich- sowie Königs-Knorr-Reaktionsbedingungen erfolgreich und regioselektiv die tetra-acetat-geschützten Formen der Glycoside dargestellt werden. Nach Entfernung der Acetatschutzgruppen konnte das Endprodukt D erfolgreich und repräsentativ für weitere Zielstrukturen dargestellt werden. In dieser Arbeit ist es also gelungen, erstmals einen synthetischen Zugang zum Aglycon der Scorzodihydrostilbene B und D zu eröffnen. An ausgewählten Beispielen wurden Glycosylierungen durchgeführt, die allerdings das nicht-natürliche anomere beziehungsweise das Epi- Scorzodihydrostilben D lieferten. | |||||||
| Lizenz: |  Urheberrechtsschutz | |||||||
| Fachbereich / Einrichtung: | Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät | |||||||
| Dokument erstellt am: | 12.11.2014 | |||||||
| Dateien geändert am: | 12.11.2014 | |||||||
| Promotionsantrag am: | 10.01.2014 | |||||||
| Datum der Promotion: | 24.02.2014 |
