Dokument: Modifizierte Flavonoide als neuartige UVA-Schutzmittel - Synthese, Untersuchungen zur Photostabilität und zum Singulett-Sauerstoff-Quenchverhalten

Titel:	Modifizierte Flavonoide als neuartige UVA-Schutzmittel - Synthese, Untersuchungen zur Photostabilität und zum Singulett-Sauerstoff-Quenchverhalten
URL für Lesezeichen:	https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=2843
URN (NBN):	urn:nbn:de:hbz:061-20040608-000843-0
Kollektion:	Dissertationen
Sprache:	Deutsch
Dokumententyp:	Wissenschaftliche Abschlussarbeiten » Dissertation
Medientyp:	Text
Autor:	PD Dr. Hoffmann, Thomas [Autor]
Dateien:	[Dateien anzeigen] Adobe PDF [Details] 3,65 MB in einer Datei [ZIP-Datei erzeugen] Dateien vom 09.02.2007 / geändert 09.02.2007
Beitragende:	Prof. Dr. Martin, Hans-Dieter [Gutachter] Prof. Dr. Stahl, Wilhelm [Gutachter]
Stichwörter:	Sonnenschutz, UVA-Absorption, Flavonoide, vinylog verlängert, Synthese, Photostabilität, Singulett-Sauerstoff, UV-Vis, 1,3-Diphenylisobenzofuran, Struktur-Wirkungsbeziehungensun protection, UVA-absorption, flavonoids, vinylogous extended, synthesis, photostability, singlet oxygen, UV-Vis, 1,3-diphenylisobenzofuran, strukture-activity relations
Dewey Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik » 540 Chemie
Beschreibungen:	Herkömmliche Sonnenschutzmittel enthalten meist nur UVB-Filter. In den letzten Jahren hat sich jedoch gezeigt, daß UVA-Strahlung aufgrund ihrer höheren Intensität und Eindringtiefe in die Haut für 10-20% aller Hautkrebsfälle verantwortlich ist. Somit steigt auch der Bedarf an Filtersubstanzen, die eine starke Absorption in diesem Wellenlängenbereich zeigen. In dieser Arbeit wurde daher versucht, in Anlehnung an eine in der Pflanzenwelt weit verbreitete Gruppe von UV-Absorbern, den Flavonoiden, diese derart zu modifizieren, daß ihre Absorption auf den UVA-Bereich optimiert ist. Besonderer Wert wird bei Lichtschutzmitteln auf ihre Photostabilität und ihr Potential, als sekundäre Lichtschutzmittel zu fungieren, gelegt. Daher wurde hier neben dem Photoabbau auch das Singulett-Sauerstoff-Quenchverhalten untersucht. Um den UVA-Bereich in der Absorption optimal abzudecken, hat sich die Synthese von vinylog verlängerten Flavonen angeboten, die gegenüber den natürlichen Flavonoiden eine zusätzliche Doppelbindung zwischen B- und C-Ring besitzen. Insgesamt wurden 36 in der Literatur noch nicht beschriebene vinyloge Flavone dargestellt und auf ihre Photostabilität und ihr Singulett-Sauerstoff-Quenchverhalten untersucht. Die Bestimmung der Photostabilität erfolgte durch zeitaufgelöste UV-Vis-spektroskopische Verfolgung der längstwelligen Absorptionsbande bei Bestrahlung mit Licht der Wellenlänge 320 nm. Die Geschwindigkeitsonstante der Deaktivierung von Singulett-Sauerstoff wurde über die Änderung der Absorbanzabnahme von 1,3-Diphenylisobenzofuran in Gegenwart unterschiedlicher Flavonkonzentrationen bestimmt. Singulett-Sauerstoff wurde durch sensibilisierte Bestrahlung in Gegenwart von Methylenblau generiert. Aufgrund der Vielzahl untersuchter Verbindungen konnten in beiden Fällen Struktur-Wirkungsbeziehungen aufgestellt werden. Common sun protection agents usually contain UVB-absorbers. In the last few years it became obvious, that because of its higher intensity and its deeper penetration into the skin UVA radiation causes 10 to 20% of all skin cancer cases. Thus the demand for filter substances, which show a strong absorption within the UVA range, is rising. In this work it was tried to modify a class of natural UV-absorbers, the flavonoids, in a way, that their longest wavelength absorption is optimized on the UVA range. Two important properties of effective sun protection agents are high photostability and their potential to protect against reactive oxygen species. Therefore both photostabilities and singlet oxygen quenching rates of the synthezised compounds were investigated. To optimize the absorption on the UVA range vinylogous extended flavones were synthezised, which possess an additional double bond between B- and C-ring. Altogether 36 not yet literature described vinylougous extended flavones were synthesized and their photostability and their singlet oxygen quenching rate were determined. Photostability was determined by time resolved UV-Vis-spectroskopic measurement of the longest wavelength absorption during irradiation with 320 nm light. Rate constant of deactivation of singlet oxygen was determined by UV-Vis-spectroscopic observation of the absorbance decay of 1,3-diphenylisobenzofuran in presence of different concentrations of flavonoid. Singlet oxygen was generated by sensibilized irradiation in presence of methylene blue. Because of the multitude of compounds structure activity relations could be formed.
Lizenz:	Urheberrechtsschutz
Fachbereich / Einrichtung:	Mathematisch- Naturwissenschaftliche Fakultät » WE Chemie
Dokument erstellt am:	08.06.2004
Dateien geändert am:	12.02.2007
Promotionsantrag am:	04.02.2004
Datum der Promotion:	04.02.2004